Связь между центральным штабом ВСЮР и Одессой не была постоянной и надежной, а потому Ставке приходилось доверять глупым и безграмотным донесениям Шиллинга. При этом возможность начать эвакуацию Одессы заранее осложнялась шатким положением белой армии в Крыму.
Принимая во внимание заверения Шиллинга о твердой поддержке белых в Одессе, более вероятным казался захват красными Крыма. В результате этого английское командование вместо Одессы отправило в Севастополь транспортные суда с материальной помощью и несколько мощных военных кораблей. Генерал Деникин позже назвал такое поведение военных союзников как «саботирование одесской эвакуации».
Многие свидетели происходивших в Одессе событий объясняли отсутствие организованной обороны и быструю ее сдачу большевикам тем, что не было авторитетного и энергичного военного лидера, который сумел бы вернуть войскам веру в победу и воспользовался бы уже имеющимися в городе силами и ресурсами для продолжения борьбы. Шиллинг был нерешительным, безынициативным человеком, не способным к военной карьере, к тому же очень плохим политиком. Будучи абсолютно чужим в городе, он не понимал специфику этого края и не умел разговаривать с местными жителями на их языке. Так что удержать Одессу он никак не мог.
В начале 1920 года в результате боевых действий исход гражданской войны был фактически решен в пользу большевистской власти — большевики разбили армию Врангеля, что стало очень серьезным переломом в этой кровавой борьбе.
Наконец, 22 января 1920 года генерал Шиллинг официально объявил эвакуацию. Комендантом укрепленного района Одессы приказом № 64 был назначен начальник гарнизона полковник Стессель. В его подчинение переходила вся военная и гражданская власть в городе. Был создан Штаб обороны, главой которого назначался полковник Мамонтов. В его задачи входило удержание Одессы до тех пор, пока «...последний боец-доброволец не будет посажен на корабль». Штаб полковника Стесселя разместился в здании Английского клуба возле Оперного театра.
А дальше произошло то, что стало совершенно неожиданным не только для международных союзников, но и для союзной Украинской армии, офицеры которой также входили в Штаб обороны в Английском клубе.
Поздним вечером 23 января 1920 года Шиллинг издал приказ, которым передавал защиту Одессы и всей Новороссии Украинской Галицкой армии во главе с генералом Сокирой-Яхонтовым. Позже Шиллинг оправдывался тем, что якобы украинские военные гарантировали ему, что удержат город при поддержке англичан. Но как они могли удержать Одессу, если их косила жестокая эпидемия тифа, им не хватало оружия, боеприпасов, людей вообще было недостаточно, а англичане и вовсе отправились защищать Крым?! Было ясно, что Шиллинг просто снимал с себя ответственность, переложив ее на тех, кто не мог от нее отказаться.
Так зачем же генерал Шиллинг, готовясь сесть на пароход, передал командование неизвестно откуда взявшемуся Сокире-Яхонтову? По свидетельству очевидцев, украинских военных было всего 300 человек. Из них 100 находились в госпиталях из-за тифа. У них не было ни оружия, ни еды. Однако это не остановило Шиллинга — полковник Стессель получил от него официальное письмо с приказом подчиниться командованию украинских военных.
Эта передача власти ускорила сдачу Одессы большевикам на два дня. Даже те, кто мог что-то сделать, были окончательно сбиты с толку.
24 января 1920 года с раннего утра одесситы узнали из расклеенных по всему городу ярких красочных афиш о том, что вся власть в Одессе и ее окрестностях перешла к Галицкому штабу во главе с атаманом Зегожем, который будет управлять от имени Директории Украинской Народной Республики. Но уже утром 25 января украинский генерал Сокира-Яхонтов объявил, что отказывается от защиты Одессы. А генерал Шиллинг между тем в ночь с 24 на 25 января 1920 года со своим штабом покинул город, перейдя на пароход «Анатолий Молчанов».
21 января 1920 года Красная армия взяла Очаков. После этого главные силы 41-й дивизии и Кавалерийской бригады Котовского начали наступление на Одессу.
Подпольный Ревком был образован одесскими большевиками 23 января 1920 года. Его возглавили избежавшие ареста Ингулов и Арнаутов. Главной задачей Ревкома был захват власти в городе. О слабости белой власти в ее последние дни свидетельствует хотя бы тот факт, что воззвания Ревкома большевиков с требованием передачи ему всей власти в Одессе свободно вывешивались рядом с приказами по городу начальника обороны полковника Стесселя и объявлениями английской военной миссии...
Моряки, прибывшие в порт на транспорте «Дон» из Николаева за несколько дней до падения Одессы, вспоминали, что на судно большевистские агенты подбрасывали анонимные письма, в которых перечислялись имена всех их офицеров с призывом переходить на сторону большевиков. В этих письмах были также угрозы, что в случае отказа им не избежать жестокой расправы, так как большевистское подполье все равно не выпустит «Дон» из одесского порта.