В начале января 1920 года многие одесские рабочие практически на всех предприятиях объявили забастовку. А в ночь с 22 на 23 января в рабочих районах Одессы начались вооруженные выступления рабочих отрядов под лозунгами большевиков. Большевистское подполье работало вовсю. Как уже говорилось, оно наладило связь с одесскими бандитами, которые не только массово переходили на сторону большевиков, принимая участие в вооруженных столкновениях вместе с рабочими, но и поставляли оружие.
Эти совместные отряды захватывали обозы белых военных, убивали попавших к ним в руки офицеров, грабили продовольственные склады военных частей и казармы, нападали на представителей власти и официальные государственные учреждения. В разных районах Одессы постоянно происходили уличные бои, в которых отряды восставших одерживали верх над малочисленными, плохо вооруженными солдатами полковника Стесселя. К утру 24 января восстали практически все районы города, навести в них порядок было уже невозможно. Власти ВСЮР больше не контролировали Одессу — особенно с наступлением темноты.
У белых не хватало людей. Да и не хотелось им ввязываться в эти бои, когда всем уже было ясно, что война проиграна. Бывшие добровольцы белой армии массово дезертировали и вливались в ряды этих смешанных одесских отрядов. Некоторые вступали в ряды большевиков, но были и такие, кто пополнял уличные банды, считая их самой лучшей альтернативой всем существующим в городе властям.
Ранним утром 25 января 1920 года части 41-й стрелковой дивизии Красной армии вошли в северо-восточные пригороды города — рабочие районы Пересыпь и Куяльник. А посланная в обхват Одессы Кавалерийская бригада Котовского заняла железнодорожную станцию Одесса-Товарная, расположенную к западу. Таким образом город был почти окружен. Рабочие районы не контролировались белой властью уже достаточно долгий период времени. Свободным от большевиков оставался только юго-западный сектор.
После занятия станции Одесса-Товарная Кавалерийская бригада Котовского получила приказ не входить в Одессу, а следовать к селу Маяки — для отсечения всех возможных путей отступления белых из Одессы в северном направлении.
С утра 25 января передовые части Красной армии и малочисленные городские рабочие отряды начали продвигаться с северо-восточных окраин города к центру. Это продвижение происходило легко, серьезного отпора не было. Тем не менее, в центре Одессы офицерские отряды, подчиняющиеся полковнику Стесселю, оказали наступавшим сопротивление. Особенно упорный бой шел за здание Офицерского собрания на Преображенской улице.
Около 11 утра одному из красных отрядов, состаявшему из местных большевиков, удалось выйти на возвышенность Николаевского бульвара, нависающую над портом. В результате жаркого боя большевикам удалось захватить городскую комендатуру, располагавшуюся в Воронцовском дворце. Установив на бульваре ряды пулеметов, они начали серьезный обстрел скоплений людей в одесском порту.
Юнкерские заставы не смогли преградить наступление красных из-за своей малочисленности и отсутствия хорошего вооружения, а пулеметный обстрел порта и прилегающих улиц произвел на эвакуированных страшное впечатление — в порту началась ужасная паника и давка.
Кто-то бросал вещи и пытался вернуться обратно в город, кто-то стремился найти защиту от пуль под стенами портовых сооружений или на оконечности молов, куда пули не долетали... Давка, крики, хаос — все это делало практически невозможной посадку на корабли.
Какие-то солдаты и офицеры, находящиеся в порту, пытались спастись от обстрелов и сбиться в подобие боевых отрядов для того, чтобы оказать вооруженное сопротивление. Но этих самоорганизованных отрядов было абсолютно недостаточно, чтобы заставить красных отступить.
Белые попытались оказать сопротивление и пошли в контратаку в направлениях Военного и Польского спусков, Маразлиевской, Пушкинской и Преображенской улиц. Особо жестокие бои развернулись в самом центре, в районе Дерибасовской.
Однако связь порта с центром города не была восстановлена. После того, как отряды белых один за другим терпели поражение, их настроение поменялось четко и в одну сторону: на скорейшую эвакуацию. Улицы города были покрыты трупами — и это были не только белые солдаты и офицеры, но и случайные прохожие.
Это было страшное зрелище — сваленные в кучу убитые и умирающие представляли сплошную стену, а по камням текла самая настоящая кровь...
После полудня красные заняли центр, а все белые отряды начали окончательно отступать к порту в надежде попасть на уходящие суда. К концу дня части Красной армии и местные отряды большевиков вплотную приблизились к порту и попытались продвинуться к причалам и захватить суда.