Святителя вернули в Богоявленский монастырь, посадили в «злосмрадную хлевину», забив ноги в колодки. На шею узнику повесили тяжкие вериги, руки стянули железными оковами. Целую неделю его морили голодом. Более того, в темницу запустили медведя — но зверь не тронул митрополита. За стенами монастырской темницы москвичи ловили каждое слово, просачивавшееся из узилища. Мрачные слухи немедленно преобразовывались в еще более страшные мифы. Город был уверен, что Филиппа мучают ужасной пыткой, надавливая на череп железной шапкой. Люди сокрушались сердцами: митрополит, знавший богатство и комфорт, имевший всё, чего душа пожелает, являвшийся одним из главных людей царства,
И вот посреди столицы вера уязвлялась. Глава Церкви должен был принять муки и унижения, как вор или еретик. От одной его стойкости зависело теперь, будет ли из России извлечен ее духовный стержень, любовь и вера, упадет ли в цене преданность этому идеалу — или он воссияет ярче прежнего.
Каково было тогда немолодому человеку? Что он чувствовал? Скорбел ли о своей несчастливой судьбе? Вспоминал ли яства с митрополичьего стола, дорогие одежды, великую власть свою?
Митрополит Филипп с юных лет знал: всё в этой жизни имеет конечный предел. Ничто земное не вечно. Человек предстанет на суд Божий наг душой и телом, когда настанет час отвечать перед Ним за порогом смерти. Чем больше в его душе любви к яствам, одеждам, прочим утехам или к мирской славе, к власти, тем труднее ей будет пройти по воздушной лестнице от земли к небу. Такие привязанности лишь отяжелят душу, потянут ее книзу. Легкости может добавить любовь к Богу, а значит, и к людям, ведь в них живы образ и подобие Его. Так страдал ли Филипп в своем узилище? От голода и оков — несомненно. Зато душа его радовалась, от всех мучений становясь легче. Для души каждый золотник железа, висевшего на митрополите, стал великим приобретением.
Житие Филиппа сообщает: вскоре после того, как митрополита заточили, все оковы сами собой спали с его тела. В связи с этим автор Жития вспоминает псалом: «Очи Господни обращены на праведников, и уши Его — к воплю их… Много скорбей у праведного, и от всех их избавит его Господь».
Когда царю доложили о таком чуде, он, изумленный, убоялся предавать митрополита новым мукам. В Богоявленской обители Филипп жил всего неделю, затем его увезли в монастырь Николы Старого, избавив от одинокого пребывания, тяжких колодок и вериг. Дабы лишить Церковь малейших надежд вернуть Филиппа на митрополичью кафедру, царь способствовал скорому избранию его преемника — Кирилла, настоятеля Троице-Сергиева монастыря. 11 ноября 1568 года Кирилла поставили в сан.
Но вскоре Иван Васильевич перевел случившееся с Филиппом на понятный для себя язык гневных обвинений: «Чары он сотворил, неприятель мой и изменник!» Теперь государь жаждал спалить «неприятеля» за чародейство.
Однако, по свидетельству источников, вместо того чтобы предать Филиппа «огненной казни», его стали… лучше кормить. Возможно, поводом для смягчения участи Филиппа явилась позиция высшего духовенства. «Смятение», начавшееся на церковном суде после смелых слов митрополита, означало споры между иерархами. Как видно, кто-то из них, не желая соучаствовать в терзаниях главы Церкви, противопоставил свое мнение воле Ивана IV. Царь желал смерти непокорному Филиппу, а Церковь сопротивлялась столь жестокому вердикту, пытаясь защитить пастыря.