Вопросу библиотеки и литературного наследия Исидора Киевского в историографии было уделено некоторое внимание, однако имеющиеся исследования посвящены либо в целом его сочинениям и уже устарели, либо отдельным его трактатам, отчего в целом и выпукло невозможно составить представление о Исидоре, как видном литературном деятеле поздневизантийского времени и библиофиле. Исидору за свою продолжительную жизнь удалось собрать или поработать с внушительным количеством книг. В большинстве этих рукописей он оставил какие-либо пометки, часть переписал собственноручно, некоторые манускрипты взял в папской библиотеке в последнее десятилетие своей жизни. На настоящий момент учеными насчитывается более 160 кодексов, прошедших через руки кардинала, что ставит его по количеству прочтенных книг в один ряд с такими выдающимися умами прошлого, как свт. Фотий Константинопольский и Михаил Пселл. Анализ библиотеки Исидора позволяет более-менее четко раскрыть сферу его интересов и в целом уяснить особенности его облика как поздневизантийского интеллектуала. Круг его чтения был чрезвычайно широким и включал в себя книги философской, исторической, риторической, астрологической и астрономической, естественнонаучной и богословской тематики. Правда, рукописей богословского содержания, прошедших через руки Исидора либо находившихся в его личной библиотеке, выявлено совсем немного. Это, видимо, объясняется тем, что Исидор собирал, как правило, книги гуманитарного и естественнонаучного профиля, богословскими же и святоотеческими книгами он всегда мог воспользоваться в монастырских или иных институциональных библиотеках. По-крайней мере, о неисчезнувшем интересе к богословской тематике свидетельствуют несколько святоотеческих книг на греческом языке, взятых Исидором в папской библиотеке в 1455 г. Вероятно, их могло бы быть больше, но в то время папская библиотека только начинала формироваться, и книг на греческом языке там могло быть совсем немного.
Митрополит-кардинал Исидор оставил после себя значительное литературное наследие, которое хотя и уступает по количеству трудов его младшим современникам, таким, как свт. Марк Эфесский, патриарх Константинопольский Геннадий II Схоларий или митрополит-кардинал Виссарион Никейский, тем не менее занимает свое видное место в поздневизантийской литературе первой половины XV в. Нами было выявлено 52 сочинения, охватывающих разные литературные жанры: панегирики в честь византийского и германского императоров, письма на греческом и в переводе на латинский, итальянский и русский языки, богословские, гимнографические и историко-канонические сочинения. Все сочинения атрибутированы Исидору благодаря сохранившимся его автографам, хотя ни одно произведение, за исключением посланий из Буды и к холмским старостам, не имеет надписания его полного имени.
Наибольшее значение для исторической науки представляют эпистолярное наследие и панегирики Исидора. Письма на греческом языке свидетельствуют об Исидоре как ученом и вписывают его личность в среду поздневизантийской интеллектуальной элиты, латинские же письма являются ценнейшим источником по истории осады и падения Константинополя и последовавшей реакции мирового сообщества на это трагическое событие. Панегирики в честь царственных особ дают огромный срез исторически важной информации для реконструкции правления, внешней и внутренней политики византийских и германского императоров конца XIV — первой трети XV веков.
Меньшее значение для православного богословия имеют богословские сочинения Исидора. Они, хотя и носят на себе яркий отпечаток оригинальности и интеллектуализма составителя, являются перепевами на иной лад уже давно известных святоотеческих мыслей и цитат. Определенное значение эти произведения имеют лишь для униатской мысли, развиваемой латинофильствующими богословами в рамках дискурса, связанного с Базельским и Ферраро-Флорентийским Соборами и последующей реакцией на унию со стороны православного населения Византийской империи. Исходя из анализа этих сочинений, мы разделяем гипотезу И. Полемиса о том, что Исидор полагал возможным заключение унии на внебогословской основе.
Определенный интерес представляют гимнографические сочинения Исидора: 4 молитвы и два неизданных аколуфия в честь Архистратига Божия Михаила и вмч. Димитрия Солунского. Если молитвы являются выражением, в некотором смысле, политической идеологии Византийской империи и были написаны для конкретных людей и в связи с известными обстоятельствами, то два упомянутых богослужебных последования были написаны Исидором, по-видимому, в порыве религиозного чувства. Он монашествовал в императорских монастырях в честь Архистратига Михаила близ Монемвасии и вмч. Димитрия в Константинополе и, вероятно, имеющаяся в богослужебных книгах гимнография в честь этих святых его по какой-то причине не устраивала.