Видное место в литературном наследии Исидора занимают его историко-канонические произведения, призванные разрешить спорные вопросы о принадлежности Монемвасийской митрополии ряда епархий. Для работы над этими сочинениями Исидор привлек внушительный объем канонических и др. источников, изучение которых позволило некоторым исследователям сделать вывод о наличии в Монемвасии в первой половине XV в. целой канонической библиотеки.
Язык литературных произведений Исидора изящен и носит на себе печать великолепной образованности их автора. В соответствии с традицией византийских интеллектуалов, при создании того или иного произведения Исидор сознательно архаизировал свой язык, используя давно устаревшие и частью вышедшие из употребления формы и синтаксические конструкции. Если в первых его сочинениях стиль еще несколько искусственен, то со временем Исидор его более и более оттачивает, доводя до совершенства. Как правило, все сочинения Исидора были созданы им в связи с каким-либо поводом или ситуацией, поэтому значительной рукописной традиции (за исключением писем о падении Константинополя) они не имели и, соответственно, не функционировали среди народа, влияя на умы и мировоззрение. Тем не менее, многие из сочинений Исидора представляют собой замечательные образцы поздневизантийской риторики, заслуживающие перевода на русский язык и детального изучения.
Приложения
6 писем иеромонаха Исидора