В XIX веке, как и в XX, название принадлежало только истории. Особенностью же переулка было множество частных врачебных кабинетов и медицинских заведений, связанных преимущественно с акушерством и женскими болезнями. Другая причина популярности переулка перед Октябрем — ювелирные магазины и мастерские, отличавшиеся сравнительно невысокими ценами и добротностью работы. Любая починка семейных реликвий обходилась здесь много дешевле, чем на Тверской или в Столешниковом. А дома — в них, как в калейдоскопе, развертывалась производственная жизнь большого города.
Большую часть дома № 1 занимали контора подрядчика земляных работ В.А. Кузнецова и скорняжная мастерская Н.Г. Сухарева, известная хорошей обработкой беличьих шкурок. Домовладелец — торговавший выделанными кожами купец Н.С. Требоганов имел один из лучших в Москве магазинов на Большой Тверской-Ямской (№44), а жил в еще одном собственном доме на Большой Пресне.
В следующем доме хозяйка, вдова дьякона Е.П. Воздвиженская, сдавала все квартиры причту приходской церкви Сергия в Пушкарях, в том числе дьякону С.И. Успенскому, учительствовавшему в 5-м Мещанском городском училище, и псаломщику А.Н. Аносинскому, также преподававшему, но в местном церковно-приходском училище, занимавшем дом № 7, сразу за чулочным магазином М.Ф. Беляевой, владелицы дома № 5. Училище обходилось тремя педагогами: законоучителем — им состоял настоятель церкви Н.В. Толгский, учителем грамоты и арифметики — М.П. Воздвиженский, пения — псаломщик А.Н. Аносинский.
Самым удивительным было великое множество мастерских, довольствовавшихся одним-двумя выходившими на фасад окнами. В доме купца 2-й гильдии Г.И. Ипатова (№ 9) соседствовали ювелирная мастерская К.Н. Поляковой, граверная мастерская Швыркова, портновская Я.И. Шарапова. Среди жильцов преобладали служащие Московской государственной сберегательной кассы.
Дом наследников купца Астахова (№ 11) считался, по-видимому, тем более престижным. В нем снимали квартиры заведовавший электрическим освещением Московской городской управы инженер-электрик Н.И. Трофимов и податной инспектор Московского уездного раскладочного по промысловому налогу присутствия, известный своей благотворительной деятельностью Виктор Петрович Попов.
В.П. Попов состоит членом Совета Сущевского 1-го участка отделения Городского Попечительства о бедных. Число отделений попечительства соответствовало числу полицейских участков, на которые делилась Москва. Каждое из них имело своего председателя, почетных и действительных членов, от организаторских способностей и личной щедрости которых зависело число благотворительных учреждений, создававшихся на данном городском участке. На 1-м Сущевском, например, совет располагал временной женской богадельней на 38 мест, временной мужской богадельней на 7 мест и бесплатной столовой для приходящих бедных на 60 человек. Все эти учреждения помещались в собственных домах Попечительства в Пыховом переулке, на пересечении Бутырского вала и Новослободской улицы. Собственно канцелярия располагалась в целях экономии в доме председателя Совета — потомственного почетного гражданина В.И. Бакастова (Селезневская ул., 3), где занимала две квартиры. Всего в Совет входило двенадцать человек, и открывалась канцелярия всего два раза в неделю.
В астаховском доме находились также агентство и контора фирмы «Гейликман Братья» и гинекологический кабинет Ф.И. Роговиной-Гейликман. В соседнем (№ 13) владелец дома А.Г. Левин имел контору по устройству водяного отопления, а в первом этаже располагалась колониальная лавка А.П. Петрова и большая прачечная А.И. Ивановой, которой со всей округи привозили в стирку самое тонкое и кружевное белье.
При желании в переулке можно было одеться с головы до ног. Принадлежавший ювелиру Г.И. Афанасьеву дом № 15 выделялся, по утверждению газетной рекламы, «новомодно оборудованным магазином» ювелирных изделий, в том числе фирмы Фаберже. Его населяли преимущественно модистки и портные: «дамский мастер» И.Н. Обухов, портнихи В.И. Саввина, Э.А. Паче, мастерская «Ольга», обслуживавшая актрис императорской сцены, мужской портной М.В. Хохлов, выделывавший мужские шляпы Н.В. Шиленков. Э.А. Паче был связан с торговым домом художественных принадлежностей и произведений искусства «И. и Д. Дациаро».
Дом купца Луппа Сорокина (№ 17) предпочитали квартиранты также из купеческого сословия. Но среди них нашли себе место зубоврачебный кабинет Л.А. Нагли и сапожная А.И. Кузьмина. Не существовало такой потребности, которой местные квартиранты не могли бы удовлетворить в собственном квартале. Дом майорши В.А. Макеевой (№ 19) облюбовали врачи, начиная с сына хозяйки доктора М.Н. Макеева, акушерки А.Н. Петрученко вплоть до акушерки-массажистки Э.А. Карлштейн, содержавшей здесь же небольшой родильный приют. Замыкал нечетную сторону переулка тянувшийся от Колокольникова до Большого Сергиевского двор со строениями дворянки Л.С. Окромчеделовой, где многие годы существовала мастерская модной портнихи Е.П. Зыковой.