Когда до Кишинёва дошла весть, что Чаадаев, пренебрегая карьерой, вышел в отставку и собирается в чужие края, Пушкин написал Вяземскому: «Говорят, что Чаадаев едет за границу — давно бы так; но мне его жаль из эгоизма — любимая моя надежда была с ним путешествовать — теперь бог знает, когда свидимся». Уезжая из Петербурга, Пушкин не сомневался, что его высылают на полгода, не больше. Но ссылка затягивалась. И он всё острее ощущал одиночество. «… Кюхельбекерно мне на чужой стороне. А где Кюхельбекер?» — писал он брату. «Обнимаю с братским лобзанием Дельвига и Кюхельбекера. Об них нет ни слуха, ни духа», — жаловался Гнедичу.
Ему мучительно не хватало лицейских друзей: Дельвига, Кюхельбекера, Пущина. За шесть лицейских лет, за три года в Петербурге он сроднился с ними, и теперь при мысли об огромном расстоянии, разделяющем их, его охватывала тоска. «Друзья мои! надеюсь увидеть вас перед своей смертию».
Лицейские друзья писали редко. Кюхельбекера и Пущина судьба тоже не баловала. Их раскидало из Петербурга. Кюхельбекеру не простили его вольномыслия, не простили стихотворения «Поэты», где говорил он о гонениях, приветствовал опального Пушкина. Беспокойного педагога уволили со службы в Благородном пансионе, и он, не дожидаясь худшего, уехал за границу с богачом Нарышкиным, нанявшись к нему секретарём.
Когда высылали Пушкина, Пущина не было в Петербурге. Он ездил в Бессарабию к больной сестре. Потом вместе с гвардией ушёл чуть не на год в поход. А вернувшись в столицу, не поладил с великим князем Михаилом Павловичем, подал в отставку и уехал в Москву.
Один только Дельвиг вёл оседлую жизнь, и с ним можно было переписываться. «Жалею, Дельвиг, что до меня дошло только одно из твоих писем»… «Мой Дельвиг, я получил все твои письма и отвечал почти на все. Вчера повеяло мне жизнию лицейскою, слава и благодарение за то тебе и моему Пущину!»
Чаще всего он писал брату, юному Льву.
Когда Пушкина отправили на юг, Льву шёл пятнадцатый год. Это был неглупый, живой юноша, одарённый необыкновенной памятью и, несмотря на избалованность, способный на смелые поступки. Узнав, что из Благородного пансиона увольняют Кюхельбекера, воспитанники подняли бунт. По донесению директора, «класс два раза погасил свечи, производил шум и другие непристойности, причём зачинщиком был Лев Пушкин». Зачинщика исключили. Пушкина заботила судьба Льва. Он хотел знать о нём всё.
«Скажи мне — вырос ли ты? Я оставил тебя ребёнком, найду молодым человеком; скажи, с кем из моих приятелей ты знаком более? что ты делаешь?..»
Он думал о брате с любовью и нежностью, как бы вновь переживая свою собственную весну…
Сам он уже не чувствовал себя больше беспечным юношей и наставлял Льва, как человек, умудрённый жизнью. Он хотел дружбы брата и боялся, что родители, оберегая младшего сына от «пагубного» влияния старшего, посеют рознь между ними. Встревоженный этим, он обращался за помощью к Дельвигу: «Друг мой, есть у меня до тебя просьба — узнай, напиши мне, что делается с братом — ты его любишь, потому что меня любишь, он человек умный во всём смысле слова — и в нём прекрасная душа. Боюсь за его молодость, боюсь воспитания, которое дано будет ему обстоятельствами его жизни и им самим… Люби его, я знаю, что будут стараться изгладить меня из его сердца, — в этом найдут выгоду. — Но я чувствую, что мы будем друзьями и братьями не только по африканской нашей крови».