В Вязьме во второй половине XIX века началось рабочее движение. В марте 1887 года рабочие спичечной фабрики братьев Хохловых потребовали увеличения зарплаты и улучшения условий труда. На этом же предприятии произошли волнения в сентябре 1889 года и две непродолжительные стачки летом 1892 года. В 1898 году выступили рабочие спичечной фабрики Ельчинского.
В начале XX века передовые рабочие Вязьмы начали участвовать в социал-демократическом движении - заниматься в марксистских кружках, которыми руководили московские и петербургские студенты.
В октябре 1905 года вяземские железнодорожники, рабочие нескольких предприятий, служащие телеграфа и почты включились во всероссийскую политическую стачку. На многолюдном митинге было выдвинуто требование свергнуть самодержавие. Через день после опубликования царского манифеста 17 октября рабочие Вязьмы вышли на демонстрацию, разогнали манифестацию черносотенцев, вынесших на улицу портрет царя, и освободили из тюрьмы нескольких политических заключенных. Вяземские рабочие оказали помощь своим московским товарищам в период декабрьского вооруженного восстания. Они объявили общегородскую забастовку и задерживали поезда, шедшие в Москву.
В период первой мировой войны, в начале июля 1916 года, в Вязьме произошла забастовка на фабрике товарищества «Латышев, Ковалев и К0», изготовлявшей ручные гранаты и пулеметные коробки. В Вязьме уже на второй день после победы революции в Петрограде была установлена власть Советов. Об этом свидетельствует памятная доска, укрепленная на небольшом доме на улице Восстания. На ней написано: «Здесь 24 - 25 октября 1917 года состоялось первое заседание Вяземского ревкома, положившего начало организации Советской власти в Вяземском уезде».
В годы Великой Отечественной войны Вязьма и Вяземский район стали местом ожесточенных боев советского народа против немецко-фашистских захватчиков.
С 10 июля 1941 года гитлеровцы начали систематически бомбить город и железнодорожный узел. Под руководством партийной организации трудящиеся Вязьмы в трудных прифронтовых условиях провели эвакуацию материальных ценностей, на подступах к городу построили оборонительные сооружения, выкопали противотанковые рвы.
После захвата гитлеровцами Смоленска в Вязьме обосновались обком партии, облисполком и другие областные организации. Город на время стал областным центром. Здесь продолжалась работа по созданию партизанских отрядов и организации подполья, отсюда обком партии руководил начавшимся па территории Смоленщины партизанским движением. В тот период здесь было сформировано 19 диверсионных отрядов и переправлено через линию фронта в тыл врага. В их числе был отряд К. С. Заслонова, ставшего впоследствии одним из организаторов партизанского движения в Белоруссии.
Гитлеровцы придавали огромное значение Вязьме как важному узлу железных и шоссейных дорог. Во время октябрьского наступления 1941 года они рассчитывали окружить под Вязьмой и уничтожить войска Западного и Резервного фронтов, а затем бросить основные силы на Москву. К 6 октября им удалось окружить части 19-й и 20-й армий Западного, а также 24-й и 32-й армий Резервного фронтов. В сражении участвовало около 30 дивизий группы армий «Центр». Но окруженные советские войска продолжали упорно сопротивляться.
На 242-м километре магистрали Москва - Минск, западнее Вязьмы, на пологих скатах по обе стороны шоссе и сейчас еще видны окопы. На этих позициях в начале октября 1941 года дралась 7-я Московская дивизия народного ополчения Бауманского района столицы, переименованная в 29-ю стрелковую дивизию 32-й армии. Попав в окружение и оказавшись на направлении главного удара противника, она вместе с другими частями более недели стремилась прорвать кольцо окружения и выйти к своим.
На 242-м километре сооружается мемориальный комплекс. Он будет памятником всем героям, которые, беззаветно сражаясь во вражеском окружении под Вязьмой, ценою своих жизней задержали наступление гитлеровцев на столицу.
17 месяцев в Вязьме хозяйничали фашистские оккупанты. Они установили в городе неслыханный террор - замучили и убили свыше 30 тысяч человек. После освобождения в городе и вблизи него было обнаружено несколько ям с трупами советских людей. Так, в огромной яме на Фроловском кладбище нашли более 3 тысяч трупов мужчин, женщин, детей. Лагерем смерти советских людей был лагерь для заключенных, открытый гитлеровцами осенью 1941 года на территории недостроенного завода по улице Кронштадтской.
Но вязьмичи не покорились врагу. В городе и его окрестностях с первых дней вражеской оккупации начали действовать подпольные антифашистские группы. Одной из них руководил Константин Курчавов, пробравшийся в город по заданию партизанского отряда «Народный мститель». Он вывел из лагеря военнопленных и переправил в отряд 29 бойцов и командиров. Другую группу возглавили лейтенант Федор Шолохов и коммунистка Е. И. Шпаковская. Эта группа имела связь с партизанами, занималась диверсиями, распространяла листовки.