Монах Герман (Подольный), самый близкий друг Нила Сорского, был значительно младше его. Герман преставился в 1533 году — на 25 лет позже, чем Нил. Поскольку старец прожил довольно долгую жизнь — 75 лет, трудно представить, чтобы Нил и Герман были ровесниками. Нил Сорский неизменно называл друга: «присный возлюбленный мой», «присный духовне любимый мой». Вспоминая историю их дружбы, старец говорил, что Герман сразу стал духовно близким ему человеком («изначала духовною любовию усвоаемь еси мне»). Герман хорошо знал семью Нила: его брата, друзей брата. Преподобный писал ему: «Ты же веси мою худость изъначала» («Ты с самого начала знаешь меня, грешного»).
К сожалению, мы очень мало знаем о самом Германе. Есть основания предполагать, что он принадлежал к знатному боярскому роду Сорокоумовых-Глебовых. Игнатий Бурунов, происходивший из рода Глебовых, какое-то время жил в келье Германа в Кирилло-Белозерском монастыре. 31 января 1501 года Герман записал в своем дневнике: «…в нашу келью пришол Игнатий Бурунов»[440]. Далее он перечислил родственников Бурунова: родных братьев Ивана Ощеру, Ивана Полуекта Море, Алексея Буруна, Дмитрия Бобра, Василия Кокошку. Все эти люди — служилая гвардия великого князя Василия Темного. Иван Васильевич Ощера и Дмитрий Васильевич Бобр уже в 1446 году решительно выступили против Шемяки и успешно воевали с его отрядами. Иван Полуект Море вместе с кирилловским монахом Кассианом сопровождал епископа Иону в Царьград. Этот боярин долгое время, вплоть до своей смерти, служил постельничим у великого князя Василия Темного. «Постельничий должен был постоянно находиться при государе для всякого рода поручений и услуг. Даже по ночам он спал в одном покое с монархом и охранял его сон»[441]. Кроме того, он «ведал имуществом великого князя, его походной казной и печатью», а также заседал в Боярской думе и участвовал в разборе судебных дел. Брат Полуекта Море, которого, правда, не упомянул монах Герман, боярин Григорий Васильевич Криворот, был при Василии Темном дворецким: «…а был дворетцкой на Москве по свою смерть без перемены»[442]. Как бы ни менялись обстоятельства жизни, бояре и служилые люди из государева двора даже в монастыре сохраняли привычный им круг общения.
Монахи Герман и Нил какое-то время вместе подвизались в Кирилловой обители, но потом их пути разошлись: Нил отправился на Восток, а Герман, видимо, остался в монастыре. Когда Нил вернулся из паломничества и устроил скит, Герман навестил старца. Ему понравилось место, выбранное преподобным. Тем не менее он не остался здесь жить. Возможно, дружеские отношения исключали его подчинение Нилу как настоятелю обители. Монах Герман хотел создать собственный монастырь. Н. К. Никольский, публикуя записки Германа, которые тот вел в 1501–1509 годах, усмотрел некое самодовольство в тоне их автора. Напротив собственного комментария к евангельскому тексту инок сделал помету: «добре написал».
Самоуверенность была действительно присуща Герману. Старец Нил не мог этого не замечать и, возможно, пытался как-то влиять на инока. Во всяком случае, между ними при встрече в скиту произошел довольно жесткий разговор, о котором Нил потом вспоминал с сожалением.
Как следует из послания Нила Сорского Герману, последний поделился со старцем намерением покинуть Кириллов монастырь. Но Нил не видел духовных оснований для такого решения. Тогда Герман, видимо, указал старцу на его собственный пример. На это Нил ответил: «…не просто так или как случится подобает нам осуществлять какие-либо дела, но по божественным Писаниям и по преданию святых отцов, прежде всего — уход из монастыря. Только — пользы ли ради душевной, а не ради иного чего-то?»[443] Ответ не понравился Герману, и он покинул Нилову пустынь. Однако монах всё же выполнил какие-то поручения старца, за что преподобный поблагодарил его в своем послании. Завершая письмо, Нил Сорский просил Германа прислушаться к его совету: «Хоть и грубо я написал, но ведь — не кому-то иному, но тебе, неизменному возлюбленному моему, чтобы не презреть просьбу твою. Надеюсь ведь, что с любовью примешь ты это и не осудишь неразумие мое»[444].
После кончины Нила Герман, наконец, исполнил свое желание: он ушел из Кириллова монастыря и поселился в отшельнической келье неподалеку. Это решение огорчило его родных. Сохранилось послание неизвестного инока монаху Герману. Автор пишет, что обращается к нему по просьбе родственников адресата: «Ныне, господине, оставил еси печальна ангела своего хранителя и отцу своему родившему скорбь сотворил еси неутешну, також и матери своей велику печаль навел еси, и сродники своя, еже по плоти, иже зде во обители, оставил еси смущены»[445].