История начальной Руси занимала большое место и в раннем творчестве Николая Константиновича Рериха (1874–1947), занимавшегося даже археологическими раскопками и побывавшего в Старой Ладоге, но специальных работ, связанных с именем Олега, в его творчестве нет.
Цикл рисунков на темы из древнерусской истории в начале XX века создал Клавдий Васильевич Лебедев (1852–1916), служивший, в том числе, художником издательства И. Д. Сытина. Одна из наиболее эффектных композиций — «Убийство Аскольда и Дира». Дружинники Олега с кораблей стреляют из луков в киевских правителей, а Олег стоит на берегу, вооружённый копьём и щитом, и замахивается топором в сторону гибнущих князей. Художник постарался не отступить от летописного текста и поэтому изобразил на картине маленького Игоря. Златокудрый и длинноволосый ребёнок в княжеской шапочке, поддерживаемый Олегом, опирается на щит и с интересом смотрит на происходящее. Лебедеву принадлежат и другие исторические композиции, среди наиболее известных — «Встреча князя Святослава с императором Иоанном Цимисхием на берегу Дуная в 971 г.», буквально иллюстрирующая текст Льва Диакона.
В период Первой мировой войны большой популярностью пользовалась песня на слова пушкинской «Песни о вещем Олеге». Первая аранжировка этой песни увидела свет в нотном издании в 1916 году. Исполнялось обычно три первых куплета (то есть три первые строфы пушкинского текста без последних двух строк в каждой), и песня обрывалась на вопросе Олега к кудеснику. Поэтому при исполнении нередко добавлялись слова: при встрече Олега и кудесника — «Здорово, кудесник!», «Здравия желаю, Ваше высокопревосходительство!», а после вопроса Олега звучал как бы ответ кудесника — «Не могу знать, Ваше высокопревосходительство!». Тем самым песня приобретала задорный, военный вид. Припев же был широко известен: «Так громче, музыка, играй победу! / Мы победили, и враг бежит. / Так за Царя, за Русь, за нашу Веру / Мы грянем громкое ура!» (могли быть разные вариации). Песня стала одним из символов Белой борьбы в Гражданской войне. Её исполняют герои пьесы Булгакова «Дни Турбиных», и в самой пьесе, и в одноимённом художественном фильме В. П. Басова 1976 года. В советском кинематографе песня прозвучала также (в издевательско-пропагандистском контексте) в 1967 году в фильме «Операция "Трест"».
После революции имя «Олег», уже не связанное с церковным календарём, постепенно завоёвывало всё большую популярность. Порой образ древнерусского князя играл свою роль при имянаречении — благодаря, конечно, всеобщей известности пушкинской баллады. Мать Олега Кошевого вспоминала: «С мужем мы решили: родится мальчик — назовём Алексеем, а если девочка — Светланой (очень характерное имя для тех лет. —
— Как назовёте сына?
— Алексей, — ответила я.
— О нет, — шутливо запротестовал врач, — не подходит! Такому бутузу и имя нужно богатырское!
Я стала вспоминать всяческих богатырей и остановилась на одном из нашей истории — на Олеге».
В 1956 году на экраны страны вышел первый советский широкоэкранный фильм. Им стало эпическое полотно замечательного режиссёра Александра Лукича Птушко (1900–1973) «Илья Муромец». Фильм вобрал в себя едва ли не все образы былинного фольклора и древнерусской истории. Князь Владимир направляет Добрыню Никитича послом в Царьград, где тот заключает мирный договор — явная аллюзия на договоры Руси с греками. А корабли на колёсах под парусами используются в войне с «тугарами», напавшими на Киев (их потом сжигает огнём Змей Горыныч). Все эти детали так или иначе связаны с мотивами летописных преданий и легенд.
В 1978 году чудесные иллюстрации к пушкинской «Песни» создаёт художник Вениамин Николаевич Лосин (1931–2012). По своему художественному уровню они не уступают классическим рисункам Васнецова. Имя князя Олега продолжает жить и сейчас. Художник Борис Ольшанский написал выразительные картины «Поход на Царьград» и «Твой щит на вратах Царьграда». А в сентябре 2015 года в Старой Ладоге был открыт памятник Рюрику и Олегу по проекту скульптора Олега Шорова. Князья стоят, опираясь на щит (неизменный исторический «атрибут» Олега), а в руке одного из них развёрнутый свиток (намёк на договор с греками?). Несмотря на некоторую спорность, это первый памятник князю Олегу в России (в шведском городе Норчёпинге установлен небольшой памятник-фонтан в честь первых русских князей, чьи условные портреты изображены на постаменте, увенчанном кораблём). Будем надеяться, что не последний.