Как следствие расширения интересов Персии на запад в 512 году Византий оказался на пути армии царя Дария I, направлявшейся в Скифию. Чтобы перебраться через Боспорский пролив, персы соорудили рядом с городом наплавной «мост», иначе – переправу для людей и обозов. Затем персы захватили оба берега Геллеспонта и побережье Фракии, разграбили Византий, откуда более тридцати лет потом контролировали всё движение на море. После поражения персидской армии Ксеркса от афинян при Платеях Афины присоединили Византий к военному союзу, заставив участвовать в своих войнах, пока в 355 году византийцы не изгнали их. С тех пор Византий признавался греками автономным городом-государством,
Византий обеспечил собственную безопасность тем, что обзавёлся мощными каменными стенами со сторожевыми башнями, устроил вокруг глубокие рвы с водой, приобрёл достаточно большое число боевых кораблей, способных противостоять афинскому флоту, заключил союзнический договор с соседним Перинфом, обладавшим тридцатитысячным войском. Зная это, Филипп намеревался перетянуть Византий на свою сторону переговорами, чтобы не иметь за спиной недоброжелателей, когда он отправится в Скифию. По его замыслу, византийцы должны быть заинтересованы также в объединении разрозненных греческих городов антиафинского фронта, а также чтобы сообща противодействовать экспансии Персии.
Византийцы не возражали, когда македоняне вторглись в Южную Фракию и разбили войско царя Керсаблепта. Ведь по договорённости часть фракийской территории отходила Византию. Но теперь македонский флот открыто претендовал на господство в проливах, по своему усмотрению чинил препятствия торговым судам, причиняя материальный ущерб Византию. Ведь в торговую гавань Золотой Рог свозилось всё зерно с колонизированного греками Причерноморья и уже отсюда оно уходило по метрополиям Греции. А Филипп замышлял устроить Афинам голодную блокаду.
Афинянам пришлось срочно принимать предупредительные меры: в Византий прибыл Демосфен, который призывал граждан присоединиться к коалиции с Родосом, Хиосом и Персией против македонской угрозы. Население Византия раскололось надвое – «за» и «против» Македонии. В этой ситуации Филипп потребовал от византийцев немедленного участия в войне против афинян. Город отказался, и по этой причине следующим шагом Филиппа явились военные действия против византийцев.
Для начала царь решил осадить крепость Перинф, союзника Византия. В 340 году боевые корабли македонян подошли вплотную к Перинфу, перекрыв подвоз продовольствия с моря. На суше перед крепостными стенами возводились высокие деревянные башни, откуда обстреливались защитники города. Под стенами устраивались хитроумные подкопы, но они не приносили пользы, так как вовремя обнаруживались. Был назначен день штурма Перинфа, но ему в помощь неожиданно подоспел отряд персов – персидский царь не мог равнодушно смотреть на попытки македонян овладеть столь важной гаванью по соседству с азиатским берегом. Вскоре и Византий прислал ополчение к Перинфу. В решающий момент, когда стенобитные машины сделали пролом в стене, и туда устремились македонские воины, они встретили жесточайшее сопротивление, и, неся большие потери, отступили.
Но надо знать царя Филиппа! Неудачи его не останавливали, лишь настраивали на новые неожиданные маневры. Зная, что большая часть византийского ополчения ушла на подмогу перинфянам, он повернул свои отряды к стенам Византия. На подступах путь преградил небольшой отряд византийцев, выступивших навстречу; они заняли выгодное для обороны место – с одной стороны высокие горы, с другой – море, в ту пору холодное и бурное. Македоняне остановились, не зная, как поступить. Филипп, не терпевший промедления, вызвал командира.
– Царь, вдоль берега нет прохода, повсюду крутые скалы, – сообщил командир.
– Замечательно! Противник нас не ожидает с этой стороны. Если нельзя пройти посуху, твои воины пусть плывут, – решил проблему Филипп. – Выбери сотню крепких молодых пехотинцев, пусть в ночь разденутся и хорошо натрутся гусиным жиром, чтоб не замерзли; дай всем вина, самого крепкого, в руки пусть каждый возьмёт по мечу. Отправь затемно вплавь вдоль берега, пусть зайдут в тыл к византийцам.