Итак, после ряда удач в войне с дядей Всеволодом, Олег проиграл бой при Нежатиной ниве (1077 г.) и был вынужден бежать в Тмутаракань. Для многих современных людей это название ассоциируется с некоей сказочной глушью, однако на самом деле русское Тмутараканское княжество (X–XII вв.) было одной из наиболее развитых частей Древнерусского государства благодаря своему месторасположению – на Тамани. Тмутаракань обладала удобными гаванями, ее населяли славяне, греки, армяне, хазары, евреи, кавказцы; через нее шла оживленная торговля с Византией, частенько вмешивавшейся в тмутараканские дела (достаточно вспомнить отравление князя Ростислава в 1066 г.) и имевшей на нее виды. Там Олег хотел «отсидеться» и собраться с силами, однако дядя достал его и там, у Черного моря. В 1079 г. произошло событие, выгодное и великому князю Всеволоду, и византийскому императору Никифору Третьему Вотаниату (ок. 1002–1081 гг., правил с 1078 г.), бывшим, кстати говоря, в весьма дружественных отношениях [кроме того Всеволод был женат на византийской принцессе Анне, дочери императора Константина Девятого Мономаха (ок. 1000–1055 гг., правил с 1042 г.] – хазары (по другим данным – половцы) схватили тмутараканского князя и выдали его Византии: таким образом, Всеволод избавлялся от беспокойного племянника, а Никифор приобретал определенную свободу действий в Тмутаракани, в которой великий князь также назначил своего человека – посадника Ратибора.
В Византии Олег, видимо, некоторое время служит в варяго-русском корпусе императорских телохранителей – так называемой варанге, однако восстание варягов приводит к роспуску корпуса и репрессиям – так Олег попадает в ссылку на Родос (вспомним, что уже при Константине Багрянородном остров использовался в качестве византийского Сахалина). Повесть временных лет об этом умалчивает, однако есть бесспорное тому историческое свидетельство – игумен Даниил в своем знаменитейшем «Хождении в Иерусалим» (1106–1107 гг.) пишет: «Также Род остров, велик и весьма богат всем. И в том острове был Олег, князь русский, 2 лета и 2 зимы». В качестве второисточника можно привести цитату из «Истории государства Российского» Н. М. Карамзина, где сказано, что изгнанник Олег жил «…два года на острове Родосе, славном в истории своими древними мудрыми законами, науками, великолепием зданий и Колоссом огромным».
Так или иначе, жил князь Олег на Родосе, видимо, не худо, поскольку женился там на знатной византийке Феофании Музалон, а затем, когда в Византии произошла смена императоров (к власти пришел Алексей Комнин), в 1083 г. Олег при поддержке византийского флота отвоевал Тмутаракань, казнив своих недругов-хазар, и, надо полагать, стал править там с санкции Византии, поскольку до наших дней сохранилась его печать, сделанная по образцу печатей византийских наместников, с надписью: «Господи, помоги Михаилу, архонту Матархи, Зихии и всей Хазарии» (Михаил – крестильное имя Олега Святославича). Впрочем, в Тмутаракани князь долго не задержался и вновь вступил в многолетнюю борьбу за любимую Черниговщину, успешно завершенную в 1097 г. Тмутаракань, брошенная хозяином, была тихонько прибрана к рукам Византией, оставаясь ее владением (прямым или фактическим, под прикрытием эфемерной власти местных князьков – не столь важно) вплоть до катастрофы 1204 г., когда, после взятия Константинополя крестоносцами, Империю растащили на куски все, кому не лень; бывшая Тмутаракань досталась генуэзцам. Что же касается князя Олега, то он умер своей смертью 1 августа 1115 г., будучи князем Новгорода-Северского, и погребен в Спасском соборе Чернигова; он стал прародителем князей Черниговских, в том числе св. мученика князя Михаила Второго Всеволодича (1179–1246 гг.), приходившегося ему прямым праправнуком, казненного Батыем за отказ исполнить языческие обряды, от которого, в свою очередь, произошли многие княжеские и дворянские роды Руси, в том числе Оболенские, Репнины, Кашины, Телепневы и др. Но вернемся теперь к истории Родоса.