Гостей, туристов, отдыхающих в Осташкове, в первую очередь интересуют его история и архитектурно-художественные достоинства. Город Осташков известен с 1770 г. (значит, ему как городу 236 лет – 2006 г.), но его история как значимого населенного пункта началась значительно раньше, почти 7 веков назад. Уже в ХIV в. на о. Кличен (ныне в черте Осташкова) был город-крепость Кличен (известен с 1371 г.), его в 1395 г. разорили новгородцы (сохранилась его основа – историческое городище). В исторических источниках в 1477 г. на месте современного Осташкова упоминаются 2 слободы: Осташковская (принадлежала московским митрополитам и с конца ХVI в. – русским патриархам) и Тимофеевская (принадлежала подмосковному Иосифо-Волоколамскому монастырю). Вокруг слобод в 1587 г. была построена деревянная крепость, получившая название Осташковский городок; в 1608 г. ее заняли отряды Лжедмитрия II. В 1610 г. она выдержала осаду польско-литовских интервентов, но в 1611 г. сильно пострадала от их нападения, в 1617 г. почти сгорела от пожара, в 1711 г. сгорела от другого пожара и больше не восстанавливалась. Поселение получило статус города с именем Осташков в 1770 г., поскольку с ХVII в. его экономическое положение стабильно упрочивалось. Местные слободы в ХVII в. были крупными центрами ремесел и торговли (традиционным промыслом осташей была рыбная ловля), а в середине ХVIII в. широкое распространение получил кожевенный промысел. В ХVIII в. основными предприятиями города были кожевенный и чугунолитейный заводы, а также бумагопрядильная фабрика. В 1895 г. здесь действовали 30 небольших фабрик и заводов, в том числе 20 кожевенных. В Осташкове была создана уникальная культурная среда. Были открыты духовное (с 1751) и городское (1772) училища, театр (1805), библиотека (с 1883 г.), было создана
Архитектурно-художественная планировочная привлекательность и своеобразие Осташкова определяются более чем 2-вековым его развитием по градостроительным планам. Первый генеральный план Осташкова был составлен в 1772 г. (возглавлял эту работу архитектор И.Е. Старов), по нему город развивался фактически до начала ХХ в.; затем были другие градостроительные планы.
Градостроительный план, составленный И.Е. Старовым, был реализован в основном в конце ХVIII – первой половине ХIХ вв. с учетом исторически сложившейся планировки города. При этом были проложены прямые улицы вдоль полуострова, они были соединены поперечными переулками, застроены классическими зданиями по «образцовым проектам»; сохранились несколько каменных зданий начала ХVIII в. До наших дней силуэт города главным образом определяется малоэтажной рядовой застройкой и православными храмами с высокими колокольнями конца ХVII – ХVIII вв. Хорошо сохранилась центральная часть города с планировкой 1772 г. По плану И.Е. Старова в конце ХVIII – начале ХIХ в. в Осташкове построили более 150 «образцовых» классических строений, многие из них с переделками дошли до наших дней. Сохранилось значительное число памятников церковной архитектуры. Среди них Воскресенский собор (1677–1689), Троицкий собор (1685–1697), колокольня Преображенской церкви (1787–1789), ансамбль Знаменского монастыря: собор (1730–1748 гг., перестроен в 1887 г.), ограда с башнями (1760 г, перестроена в ХIХ в.), кельи и корпуса (ХVIII – ХIХ вв.), а также ансамбль Житенного монастыря: Смоленский собор (1737–1742 гг., перестроен в 1766 г.), колокольня (1751–1756 гг.), надвратные церкви Иоанна Богослова и Андрея Первозванного (1767–1768), ограда с башнями и корпуса келий (2-я половина ХVIII в. В разных частях города сохранились гражданские постройки ХVIII – первой половины ХIХ в.