В конце ХIХ – начале ХХ в. Нилова пустынь была образцом иноческого быта. Иноками монастыря были в их молодости некоторые высшие иерархи Русской Православной Церкви. Так, инок Евфимий стал в конце ХVII в. митрополитом Новгородским, инок Иоасаф с 1725 г. был епископом Воронежским, есть и другие подобные примеры. Перед 1917 г. в Ниловой пустыни жили игумен, 17 иноков, 37 послушников, 7 священнослужителей, 17 работников, 68 трудников – почти 150 человек. Религиозный авторитет Ниловой пустыни был очень высок.
Нилова пустынь была и значимым культурно-просветительным цетром. В монастыре была богатейшая библиотека – первая солидная библиотека в регионе Верхней Волги. В этом регионе создание архивной службы и музеев началось именно с опыта Ниловой пустыни, где тщательно вели и хранили архивы, создали монастырскую ризницу – фактически первый музей ценностей в этих местах. В Ниловой пустыни в 1807 г. открыли школу для сирот из семей священнослужителей. В этой школе на полном монастырском обеспечении находились 50 детей, они учились читать, писать, изучали Закон Божий, арифметику, историю, географию и некоторые другие предметы.
В 1919 г. в Ниловой пустыни публично вскрыли и осквернили мощи преподобного Нила Столобенского; затем эти святые мощи нашли приют в Знаменском соборе г. Осташкова. Монастырь закрыли в 1927 г., а еще раньше в 1919 г. из него изъяли и увезли неизвестно куда монастырские ценности. В 1927 г. в Осташкове организовали постыдный судебный процесс над монастырской братией во главе с епископом Гавриилом и архимандритом Иоанникием. Затем на территории закрытого монастыря разместили трудовую коммуну, потом – колонию для малолетних преступников, с сентября 1939 г. по 1940 г. в монастырских строениях содержали польских военнопленных (6311 из них были приговорены к смертной казни; затем они были вывезены в район села Медное
в 28 км к западу от Твери в Калининском районе и расстреляны у деревни Ямок в 1940 г.; ныне здесь сохраняется кладбище польских военнопленных и братская могила советских войнов). В период Великой Отечественной войны 1941–1945 гг. в монастырских постройках был госпиталь советских солдат, а после войны снова организовали колонию для малолетних преступников, с 1950 г. до 1972 г. здесь размещался дом престарелых, а с 1974 г. открыли базу для туристов. При этом с 1960 г. официально включили монастырский комплекс под охрану государства как ценный памятник архитектуры.В 1990 г. монастырский комплекс Нилова пустынь был возвращен Русской Православной Церкви. В 1995 г. мощи преподобного Нила Столобенского торжественно перенесли в монастырь в его Богоявленский собор из Знаменского собора в г. Осташков. Торжества по перенесению святых мощей Нила Столобенского возглавлял Святейший Патриарх Московский и всея Руси Алексий II. Теперь обретение мощей преподобного Нила Столобенского празднуется ежегодно 9 июня (по новому стилю), а перенесение мощей празднуется 9 июля. В эти дни в монастыре пребывают тысячи богомольцев, крестный ход движется из г. Осташкова к Ниловой пустыни пешим ходом и плывет, как раньше, на украшенных теплоходах в сопровождении больших и малых судов. Мощи преподобного Нила Столобенского обносят вокруг Ниловой пустыни и служат божественную литургию. Насельники Ниловой пустыни особо почтили память преподобного Нила Столобенского, установив в 1997 г. крест на горе в том месте, где была пещера преподобного. Сейчас в Ниловой пустыни живут более 20 чел. братии. Сохранились Богоявленский собор, надвратный храм преподобного Нила Столобенского, храм святых апостолов Петра и Павла, Крестовоздвиженский храм, храм Всех святых. Нилова пустынь оценивается и как уникальный природно-культурный комплекс. Основу культурных ландшафтов составляют липовый парк с Воздвиженской аллеей, комплекс фруктового сада, Набережная аллея, цветники на территории гостиного двора, мемориальные зоны (пещера, дуб преподобного и др.), инженерно-технические сооружения (гранитная набережная, система волнорезов, садковые озера, канал и др.), – все они гармонично были вписаны в природную среду, не умаляли, а дополняли ее красоту.
В наши дни Нилова пустынь оценивается прежде всего как выдающийся религиозный центр, мощный очаг православной культуры и образования. Но нужно помнить и то, что этот монастырский комплекс является и выдающимся архитектурным памятником, с уникальными планировочными и архитектурно-художественными ценностями. Духовное и визуальное воздействие этого монастыря на людей на словах сполна передать невозможно. Нужно непременно приехать в Нилову пустынь, чтобы ощутить это лично. Из г. Осташкова едут в обитель на катере, кораблике, лодках. Монастырь расположен на небольшом равнинном острове Столобный, поэтому монастырские постройки кажутся стоящими прямо на воде, по мере приближения к ним они как будто поднимаются из озера Селигер. В памяти остается именно дивный незабываемый процесс: монастырские сооружения на глазах поднимаются из озерных вод.