Жители Осташкова очень любят свой уютный, приятный для жизни город. Не устают напоминать о его редчайшей живописности, богатстве архитектурно-художественными памятниками, уникальных рекреационных возможностях, рассказывают о своих знатных земляках. Среди выходцев из Осташкова, вне сомнений, абсолютно особое место занимает математик Л.Ф. Магницкий, навсегда вошедший своими трудами в историю и науку России.
Дополнительную туристическую привлекательность Осташкову придает его близость к знаменитой Нило-Столобенской пустыне (находится в 10 км от города в Осташковском районе на Столобном, или Столбном, острове на озере Селигер). Пока для большинства россиян – это редкостно красивый по расположению, поразительный по богатству и сохранности архитектурно-художественных памятников, дивный по духовно-эстетическому воздействию на людей православный монастырь. Не так давно возрожденный, этот действующий монастырь год от года привлекает все больше и больше людей, не равнодушных к русской культуре, православной истории, стремящихся к нравственно-духовной гармонии. Для православных людей Нило-Столобенская пустынь снова стала желанным местом паломничества.