Повышенное внимание скандинавских государств к политическому положению на Балтике вызывалось тем, что с середины XV в. стало очевидным ослабление государственных объединений, возникших в процессе завоеваний Восточной Прибалтики немецкими рыцарскими орденами, а под их контролем находилась значительная часть балтийского побережья. Строго централизованная военная организация орденских государств, сложившаяся в период завоевания, в XIV–XV вв. постепенно разложилась. Многочисленные богатые города и сословные организации вассалов — ленников орденов требовали сословных привилегий, самоуправления, участия их представителей в суде вместе с орденскими властями, наконец, претендовали и на то, чтобы без них не принимались важнейшие общегосударственные решения. Во владениях Тевтонского ордена конфликт принял очень острые формы. В 1454 г. объединение сословий — Прусский союз — подняло восстание против Ордена и признало своим государем польского короля Казимира IV. После Тринадцатилетней войны Польши с Тевтонским орденом (1454–1466 гг.) значительная часть его владений, прежде всего захваченное Орденом в начале XIV в. польское Восточное Поморье вместе с нижним течением Вислы, снова вошла в состав Польского королевства. Внешнеторговые связи Польши были освобождены от ограничений, налагавшихся Тевтонским орденом.
По миру 1466 г. Орден сохранил за собой восточную часть своих прежних владений как вассал польского короля. Однако с начала XVI в. гроссмейстеры Ордена, избиравшиеся в это время из виднейших немецких княжеских династий при поддержке немецких князей и Империи, пытались освободиться от зависимости и вернуть себе утраченные земли. Гроссмейстер Альбрехт Гогенцоллерн, близкий родственник бранденбургских курфюрстов, вел трехлетнюю войну с Польшей (1519–1521 гг.), но не смог нанести этому государству серьезный ущерб, а помощь германских союзников оказалась недостаточной. Ему лишь удалось превратить Орден в светское протестантское княжество — герцогство Прусское, по договору 1525 г. признанное леном польского короля. Польше были обеспечены довольно широкие возможности для вмешательства во внутреннюю жизнь княжества, а наследование лена ограничивалось узким кругом потомков и братьев Альбрехта. Договор 1525 г. создавал определенную основу для инкорпорации в будущем княжеской Пруссии в состав Польского королевства.
Краковские соглашения 1525 г. имели определенное значение и для Восточной Европы, создавая благоприятные условия для торговли в Кенигсберге подданных польского короля Сигизмунда I из Великого княжества Литовского. В целом, однако, в этом ареале и в первой половине XVI в. сохранялось традиционное положение вещей. Правда, с развитием экономических связей с конца XV в. стала заметно расти активность русского, литовского и белорусского купечества (и феодалов Великого княжества Литовского, также начинавших участвовать в торговле продуктами сельского хозяйства). В первой половине XVI в. уже не немецкие купцы ездили за товаром в Ригу и Полоцк, а купцы из России и Великого княжества Литовского везли свои товары в прибалтийские порты, но здесь для них были закрыты и дальнейший путь «за море», и возможность заключать сделки на месте с западноевропейскими купцами и прямо у них покупать их товары. Политику ливонских городов поддерживал Ливонский орден — государство, на территории которого находились основные порты Восточной Прибалтики; откровенно враждебный по отношению к России, Орден систематически препятствовал провозу в Россию цветных металлов и оружия, не пропускал нужных русскому правительству специалистов.