Стремление устранить эти барьеры, установить непосредственные связи со странами Западной Европы стало занимать впервой половине XVI в. все более видное место в политике Великого княжества Литовского и Российского государства по отношению к Ливонскому ордену, военно-политическая слабость которого становилась очевидной. В первой половине XVI в. Ливонский орден представлял собой довольно рыхлую федерацию, состоявшую из владений епископов, самоуправляющихся городов и земель собственно Ордена, в которых все большую роль начинали играть не орденские власти, а крупные вассалы-ленники, добившиеся права наследования ленов, что серьезно ослабило военную организацию Ордена. Постоянные внутренние конфликты еще более обострились, когда значительная часть горожан и рыцарства приняла лютеранство, что было несовместимо с самим существованием Ордена как важного учреждения католического мира. Подобное государство не могло безнаказанно вести политику, ущемлявшую интересы соседей. Король польский и великий князь Литовский Сигизмунд II при содействии своего ленника Альбрехта пытался утвердить своего ставленника на кафедре рижского архиепископа, рассчитывая в дальнейшем поставить под контроль и Ригу. Иван IV и его советники добивались от Ордена отмены ограничений на ввоз товаров в Россию и права свободной торговли с иностранными купцами для русского купечества. Оба государства прибегали к открытому давлению, вплоть до военного, и добились заключения соглашений, удовлетворивших в значительной мере их требования. Однако, смирившись с притязаниями Сигизмунда на влияние в Риге, власти Ордена и ливонские города соглашения с Россией не выполняли. С попыток русского правительства военной силой принудить Орден к их соблюдению началась в 1558 г. Ливонская война.
На первом этапе это была война Российского государства с Ливонским Орденом. Довольно скоро обнаружилась неспособность разных частей этого государственного объединения к согласованным действиям. Критическое положение Ордена усугублялось восстаниями местного покоренного крестоносцами населения — латышей и эстов. Слабость Ордена открывала русскому правительству возможность установить прямую власть над теми балтийскими портами, через которые осуществлялись торговые связи России со странами Западной Европы. 11 мая 1558 г. русские войска заняли Нарву, на несколько десятилетий ставшую первым русским портом на Балтике; летом 1558 г. воеводы предлагали и Таллинну перейти в русское подданство. Русское правительство предлагало мир и властям Ордена при условии, если он перейдет под русский протекторат. Однако ливонские города упорно стремились сохранить свою монополию на посредничество, не хотели соглашения с Россией и феодалы.
Выход искали в отдаче Ордена «под протекцию» польского короля и великого князя Литовского Сигизмунда II. После разгрома главных сил Ордена русскими войсками в битве под Эргеме (1560 г.) его верхушка объявила по договору 1561 г. о роспуске Ордена, земли которого должны были стать совместным владением Великого княжества Литовского и Польши, хотя последняя в соглашении не участвовала. Под властью Ягел-лонов немецкие феодалы Ливонии надеялись сохранить свои сословные права и привилегии. Еще до этого события, знаменовавшего конец Ливонского государства, Дания заняла в 1559 г. о-ва Хиума и Сааремаа и выступила с притязаниями на некоторые земли Ордена, лежавшие на материке, а в 1561 г. Таллинн перешел под власть шведского короля Эрика XIV. Владения Ордена фактически поделили четыре государства. Война России с Ливонским орденом превратилась в крупный международный конфликт, в который втянулся ряд государств Северной, Центральной и Восточной Европы.
Цели этих стран были различными. Скандинавские страны стремились завладеть балтийскими портами, обеспечить себе монополию на эксплуатацию торгового посредничества в товарообмене между разными регионами Европы. Острое соперничество между датским и шведским правительствами уже в 1563 г. привело к войне, завершившейся в 1570 г. миром в Щецине, не принесшим преимуществ ни одной из сторон.