После московских переговоров Паткуль появился в Курляндии у своего двоюродного брата фон Фитингхофа. В герцогстве уже собрались саксонские войска, которые, согласно разработанному саксонскими генералами и Паткулем генеральному плану военных действий, должны были первыми начать военные действия против шведов. Об этом докладывал Петру I в Москве Г. Карлович, который обещал вытеснить шведов из Лифляндии самостоятельно, не ожидая помощи со стороны русских. Насколько поспешным и опрометчивым оказался этот план, мы скоро увидим.
Сначала нужно было захватить Ригу – оплот шведского могущества в Лифляндии. Командование войсками саксонцев было поручено О.А.Пайкулю, которого Паткуль уговорил вернуться на службу в саксонскую армию. Общее руководство всей лифляндской компанией возлагалось, однако, на генерал-лейтенанта Я.Х.Флемминга, в то время как Паткуль играл при них роль эксперта-политика, военного советника и координатора всех участвующих в этом деле сил и лиц. Из имения Эрвален он посылал в Лифляндию своих лазутчиков, наблюдал за ходом подготовки штурма, следил за изготовлением мостов, понтонов и осадных лестниц.
Штурм рижской крепости был намечен на середину декабря 1699 года. В нём должны были участвовать четыре драгунских полка общей численностью в 7.000 человек. Штурмующие части сосредоточились в Самогитии в 12 милях от Риги вокруг населённого пункта Янишек. То, что два года тому назад не удалось Петру I, без особого труда выполнили саксонские офицеры: они несколько раз под разными предлогами побывали в Риге и подробно изучили особенности её крепостных сооружений. Несомненно, им в этом помогал и Паткуль, прослуживший в гарнизоне Риги несколько лет в качестве командира роты Эстонского пехотного полка.
Крепость Рига охранялась шведами очень строго. По ночам по городу ходили солдатские патрули и стража, состоящая из горожан. Каждый час стража исполняла песни, например, в 11 часов ночи они пели следующий стих:
Паткуль для овладения рижской крепостью составил хитроумный план, достойный героев осады Трои. Он состоял в том, чтобы под видом крестьян, привозивших продукты на продажу горожанам, проникнуть в город, перебить или разоружить шведских солдат, охранявших крепостные ворота, и впустить внутрь саксонские полки. Крестьянские сани в ожидании момента открытия ворот обычно накапливались в непосредственной близости прямо на льду Двины.
Около 200 саксонских солдат переодели в белые овчинные полушубки и на санях под самое Рождество отправили по льду к крепостным воротам, где они должны были смешаться с толпой крестьян и беспрепятственно войти в город. Но план сорвался – немцам, как всегда, помешал мороз! В это роковое утро ударили сильные холода, и все саксонцы отморозили себе уши, руки и ноги. Кроме полушубков, нужно было достать и тёплые овечьи шапки, валенки и рукавицы, но про них почему-то забыли. Не доехав до места сбора, офицеры отряда были вынуждены отдать приказ на возвращение.
А бдительный Э. Дальберг принимал самые срочные меры по укреплению рижской крепости. Он с подозрением следил за передвижениями саксонских войск из Польши в Курляндию – якобы, по решению польского Сейма, за постепенным их накапливанием на границах Лифляндии – под предлогом проведения крепостных работ в крепости Поланген, за странным визитом в Ригу Я. Х.Флемминга – под видом урегулирования финансовых дел, за несанкционированными переходами через лифляндскую границу саксонских офицеров – под легендой проведения облав на дезертиров, и… ничему не верил. Ещё когда русский царь в составе Великого посольства пытался осмотреть крепостные сооружения, генерал-губернатор знал, что царём руководил не один праздный интерес, а потому издал приказ не подпускать царя к крепостным бастионам.
После неудачной рождественской вылазки генерал Пайкуль написал Дальбергу письмо, в котором сообщал, что в ближайшие дни собирается прибыть в Ригу, чтобы лично договориться с генерал-губернатором о порядке отлавливания саксонских дезертиров на шведской территории. Никуда Пайкуль выезжать, конечно, не собирался – нужно было продолжать линию на усыпление бдительности защитников Риги. Но в середине января 1700 года Дальбергу доложили о непонятной кутерьме с переодетыми под крестьян саксонцами, которые в момент, когда все христиане праздновали Рождество, подобрались к окраинам города, но неожиданно повернули назад. И тогда он отдал приказ объявить по крепости состояние полной боевой готовности, а на угрожаемом направлении – выставить патрули и дозоры.