Пока же все шло по схеме: едешь за границу с посольством или торговым караваном — узнай вот что… или найди того-то. Так, Василий III, отправляя в 1520 году своего посла Харламова в Австрию и Ливонию, поручал ему тайно выведать подробности конфликта Ливонского ордена с Польшей и возможности союза России с поляками, осадившими в том году ливонцев в Кенигсберге. А посланник Москвы к турецкому султану Селиму Василий Коробов раз за разом слал в Москву секретные депеши о распрях турок с Ираном, о состоянии турецкой армии, о передвижениях в районе Дона союзного туркам войска крымского хана.
При этом такой разведчик мог быть отправлен в чужую страну и не с официальным посольством, а с отдельной конкретной миссией. Известен факт такой поездки при Иване Грозном его посланца Андрея Савина к английской королеве Елизавете I для решения вопроса о возможном убежище для царя Ивана в Англии в случае опасности для него в собственном царстве. Это была очень странная миссия, задавшая много вопросов историкам дипломатии и разведки: власти Грозного в тот момент в России ничего не угрожало, выкошенная опричниками страна была ему полностью подвластна, никаких мятежей против царской власти ни в тот год, ни позднее не случилось. Одни считают это посольство Савина очередным проявлением своеобразного юмора царя, хотя такая шутка выходила очень дорогой, другие — проявлением паранойи помешанного на заговорах царя, третьи предполагают все же наличие неизвестного нам тогда заговора в Москве, пресеченного людьми царя в последний момент. Судя по ответу королевы Елизаветы, она тоже озадачена такой странной просьбой — ответила она дипломатично и очень практично: Иван может поселиться в Англии в любой момент и где захочет, но жить здесь должен за свой счет. В английское изгнание Иван Грозный так и не уехал, но дипломатическим связям с Англией и союзу с ней придавал и далее решающее значение в своей международной политике, можно даже назвать его англофилом, с первого посольства в Москву англичанина Ченслера он постоянно дружески переписывался с английскими королями. А за несколько лет до смерти даже хотел с английским королевским двором породниться, взяв в жены племянницу королевы Елизаветы по имени Мэри Хастингс. На смотрины невесты тогда тоже тайно из Москвы послан разведчик Писемский, но и эта затея царя дальше переписки не пошла.
Разумеется, разовость таких «разведывательных» делегаций, совмещенных с временными же посольствами, создавала большие проблемы, постоянно получать нужную информацию таким образом было невозможно, и эти первые разведчики и дипломаты в одном лице действовали зачастую вслепую, так сказать, методом тыка. Известен почти анекдотический случай из этой эпохи ранней русской дипломатии, когда отправленный из Москвы посланец к дожу Венеции с письмом застал в венецианском дворце уже четвертого преемника того, кому адресовал свое послание русский государь. А в 1666 году русский посланец в Испанию Потемкин после долгой дороги в Мадрид обнаружил по приезде, что король Филипп IV, к которому у него была грамота от русского царя, умер за два года до того. Посол в Англию Дохтуров прибыл в Лондон в дни английской революции 1648 года, когда свергнутый парламентом Карл I уже бежал из столицы и в стране началась гражданская война. Понять из объяснений англичан, куда делся король и кому давать царские грамоты, Дохтуров так и не смог, честно отписав с досады в Посольский приказ в Москве: «Король у них неведомо где», — идея англичан жить совсем без короля в республике московиту осталась непонятна.
Эти же послы-разведчики осуществляли первые вербовки российской разведки, подкупая деньгами важных государственных лиц в посещаемых государствах; тот же Коробов направлял в Москву донесения завербованного наместника султана (аги) в оккупированном тогда турками Азове по имени Бурган. Этот один из первых «кротов» на русской службе предупредил, в частности, Москву о выступлении против русских крымского войска хана Менгли-Гирея.