Его московское почт-директорство пришлось на позднюю екатерининскую эпоху. Почта была прекрасно налажена его отцом и работала бесперебойно. Ивану Борисовичу оставалось только следить, чтобы почтовые чиновники правильно исполняли обязанности и не брали взяток, и расширять сферу деятельности своего ведомства. В 1790-е годы выяснилось к тому же, что должность почт-директора — должность политическая.
Во Франции совершалась революция, и постаревшая «российская Минерва» старательно «закручивала гайки» в собственной стране. Автор «Путешествия из Петербурга в Москву» Александр Радищев отправился в бессрочную ссылку. На петербургских площадях сжигали запрещенные книги, инакомыслие старательно вытравливалось — под угрозой повторения судьбы Радищева. Еще более, чем революционные события во Франции, государыню страшил собственный сын, наследник престола Павел Петрович. Он был взрослым дееспособным человеком, и его притязания на престол становились кошмаром для государыни.
Особое подозрение Екатерины вызывали масоны: наследник престола им явно симпатизировал. Руководитель московских масонов Николай Новиков имел свое частное предприятие, Типографическую компанию, в которой занимался печатанием книг. Влияние Новикова на умы сограждан было велико, масонские идеи распространялись в обществе с необычайной быстротой. Масонов надо было унять, и слежкой за ними занимался — среди многих — почт-директор Иван Пестель. Осведомленные современники утверждают: масонские письма почт-директор списывал и представлял по начальству. Эти копии, попав в руки подозрительной государыне, решили судьбу Новикова, он был арестован и заключен в тюрьму. После ареста Новикова перлюстрация писем стала для российских почтовых чиновников занятием почти официальным.
Услуга, которую тогда оказал Иван Пестель императрице, забыта не была, хотя вступивший на престол в 1796 году сын Екатерины, император Павел I, Новикова из тюрьмы отпустил. Почт-директор доказал свою лояльность власти, и власть этого не забыла. В конце 1790-х годов Ивану Пестелю поручили руководить петербургской почтой, и он вместе с семьей переехал в столицу. Место московского почт-директора по наследству перешло к его младшему брату Николаю. В 1799 году Ивана Пестеля назначают президентом Главного почтового ведомства России.
Император Павел оказался монархом непредсказуемым — и гораздо более жестким, чем его мать. Поклонник регулярного государства, он пытался ввести регламентацию везде: от армии до частной жизни простых граждан. В годы его правления подданным запрещалось носить фраки, жилеты и круглые шляпы, предписывалось же надевать «платье с одним стоящим воротником шириною не менее как в 3
Д вершка»; нельзя было танцевать вальс и произносить слово «гражданин». Неожиданные возвышения и столь же неожиданные опалы порождали в российских дворянах страх и неуверенность в завтрашнем дне.Глава российской почты успел в полной мере почувствовать неуравновешенный характер государя. Все годы правления Павла он — на грани отставки. Светские анекдоты той поры хорошо передают неоднозначность придворного положения Ивана Пестеля. Один из таких анекдотов воспроизводит в мемуарах знаменитый журналист Николай Греч:
«Однажды призывают Пестеля к императору. Павел в гневе говорит ему:
— Вы, сударь, должны брать пример с вашего брата. Он удержал одну иностранную газету, в которой было сказано, будто я велел отрезать уши мадам Шевалье, а вы ее выпустили в свет. На что это похоже?
Пестель отвечал, не смутившись:
— Точно выпустил, государь, именно для того, чтоб обличить иностранных вралей. Каждый вечер публика видит в театре, что у ней уши целы, и, конечно, смеется над нелепой выдумкой.
— Правда! Я виноват. Вот, — сказал Павел (написав несколько слов на лоскутке бумаги об отпуске из кабинета бриллиантовых серег в 6000 рублей), — поезжай в кабинет, возьми серьги, отвези к ней и скажи, чтобы она надела их непременно сегодня, когда выйдет на сцену».
Другой анекдот, записанный знаменитым поэтом князем Петром Вяземским, хорошо знавшим Ивана Борисовича и его семью, был вовсе не смешным. В нем объяснялась причина все же наступившей в конце павловского царствования опалы главного российского почтальона:
«И. Б. Пестель в звании петербургского почт-директора и президента Главного почтового правления при императоре Павле пользовался особенным благоволением его и доверенностью. Граф Ростопчин, род первого министра, в то время был недоволен этим. Не любил ли он Пестеля, имел ли причину не любить, забывался ли пред ним Пестель при счастии своем и, может быть, в ожидании и надежде на счастье еще более возвышенное, опасался ли его Ростопчин как соперника, который рано или поздно может победить его, или просто не доверял он искренности, преданности его к государю, — все это остается неразъясненною тайною.