27 лет от роду он получил самостоятельный дипломатический пост резидента при независимом имперском городе Регенсбурге. Это было весьма ответственное назначение, ибо с 1663 года Регенсбург стал местом проведения постоянного рейхстага Священной Римской империи германской нации. В периоды заседаний рейхстага в Регенсбург съезжались не только все владетели входивших в состав империи государств, но и представители ведущих европейских держав. Это был один из тех центров, где вершилась европейская политика. Для Уитворта это была первоклассная дипломатическая школа.
И не случайно через два года его назначают чрезвычайным посланником в Москву. Вена, столица империи, и Москва искали путей сближения. Уитворт прибыл в Москву в 1705 году, в разгар так называемой войны за испанское наследство, главными противниками в которой были Священная Римская империя и Франция.
Он быстро наладил доверительные отношения с главой Посольского приказа, руководителем внешней политики генерал-адмиралом Федором Алексеевичем Головиным, и несколькими «сильными персонами», близкими к царю. Они снабжали его необходимой для дипломатической игры информацией. Это было тем более важно, что одной из главных обязанностей Уитворта было познакомить Лондон с реальной ситуацией в Московском государстве. После поражения русской армии под Нарвой Петр упорно и не без успеха добивался реванша, но при этом желал заключить мир с Карлом XII на приемлемых условиях. Ему нужны были посредники, и здесь он рассчитывал на английскую королеву Анну. Это делало Уитворта значительной фигурой в глазах как Петра, так и его окружения.
Уитворт по окончании своего пребывания в России (1710 год) составил для английского правительства документ, названный «О России, какой она была в 1710 году», где суммировал главные сведения, собранные им за годы своей миссии. Лондону важно было понять – какую позицию выгодно занять по отношению к меняющейся на глазах огромной стране.
Читатель же познакомится с еще более содержательным и увлекательным текстом – донесениями Уитворта в Лондон, где умный и проницательный дипломат делится с королевским статс-секретарем своими наблюдениями за жизнью страны. Перед нами разворачивается подробная картина политической и экономической жизни в России, населенная многообразными персонажами из окружения царя. Но центральное место отведено самому Петру.