Тем временем Эссекс потерял Пениши. Под конец, по словам современника и очевидца, он подошел к городским стенам, «ударил своим копьем и сломал его о ворота, громко призывая засевших в городе мяукающих испанцев набраться храбрости и выйти к нему, чтобы преломить с ним копья во славу своих возлюбленных. Но эти кавалеры предпочли и дальше услаждать слух своих дам сладкими речами вместо того, чтобы начертать их имена на своей груди острием английского копья». В ответ на это предложение из-за стен раздался взрыв хохота. Эссекс демонстративно вынес из своей повозки личные вещи, чтобы освободить место для раненых английских солдат – благородный жест побежденного.
8 июня Дрейк и Норрейс собрали военный совет, чтобы обсудить со своими капитанами дальнейшие перспективы. Виды на будущее в целом удручали. В сражении с испанской Армадой удача на каждом шагу сопутствовала англичанам – погода, приливы и нерешительность Филиппа играли им на руку, – но теперь высшие силы не торопились к ним на помощь. Им следовало прежде всего позаботиться о своих жизнях и сохранить лицо. На обратном пути, пытаясь спасти положение, Дрейк самовольно направился к Азорским островам (снова вопреки запрету Елизаветы), но, поскольку его флагман остро нуждался в ремонте, он ничего не добился и в конце июня 1589 г., пристыженный, вернулся в Плимут.
Разгром испанской Армады в 1588 г. стал величайшей морской победой Англии. Поражение английской армады менее чем через год стало серьезным разочарованием. У Дрейка по-прежнему были имя и репутация, с которыми приходилось считаться, но тогда его обвиняли не только в стратегических ошибках, но и в нечистоплотности. Елизавета намекала, что он пренебрег возложенной на него миссией, поддавшись старым пиратским привычкам. И на сей раз ему почти нечего было разделить с короной – ни золота, ни жемчуга, ни славы, только поражение.
На закате пиратской карьеры Дрейк стал жертвой собственного успеха. После набега на Кадис и беспрецедентной победы над испанской Армадой от него ожидали таких же или даже еще более ярких грабежей и пиратских подвигов, но он был не в состоянии соответствовать этим завышенным ожиданиям. Елизавета даже не пыталась скрыть свое разочарование. Она обвинила его в воровстве и пренебрежении долгом. Дрейк, разумеется, воспринял это унижение крайне болезненно, особенно потому, что другие авантюристы, такие как Уолтер Рэли, в то время пользовались куда большим расположением королевы.
Звезда Дрейка гасла, но он упорно совершал набеги на испанские корабли даже после того, как разбогател. Он мог бы провести последние годы в сытом безделье в Баклендском аббатстве в обществе своей богатой и знатной второй жены. Вместо этого он предпочел отправиться на своем корабле к северу от Венесуэлы, где по своему обыкновению сражался с испанцами, охотился за их золотом и драгоценными камнями и во всеуслышание заявлял о верности королеве, даже если потихоньку откладывал часть добычи для себя.
28 августа 1595 г., снова объединив силы со своим кузеном Джоном Хокинсом, он отправился на поиски сокровищ Вест-Индии. Эта экспедиция стала последней для обоих легендарных пиратов и бывших работорговцев. Они дважды нападали на Сан-Хуан в Пуэрто-Рико, но так и не сумели сломить его оборону. Во время одной безуспешной атаки выпущенное испанскими артиллеристами пушечное ядро попало прямо в капитанскую каюту на флагмане Дрейка. В походе оба искателя приключений страдали дизентерией – тяжелой и, как правило, смертельной кишечной инфекцией, вызванной употреблением зараженной пищи или воды. Хокинс скончался от дизентерии 12 ноября 1595 г. и был похоронен в море у берегов Пуэрто-Рико.
Дрейк продержался несколько дольше. Он чаще проигрывал битвы, чем побеждал. Панама, Кюрасао, Риоача, Номбре-де-Диос – оставаться в гуще событий для него было важнее, чем добиться успеха. Если в пылу сражения он и думал о своей жене Элизабет Сиденхэм или о своем доме в Баклендском аббатстве, то об этом не сохранилось никаких записей. Жизнь на борту корабля поглощала его целиком и полностью – мародерствуя в море, он чувствовал себя куда увереннее и больше на своем месте, чем на общественных собраниях в Плимуте или в гуще интриг при дворе Елизаветы. В разгар очередного похода его также настигла мучительная и кровавая дизентерия. Чувствуя, что конец близок, он попросил облачить его в доспехи.
Фрэнсис Дрейк умер в гавани Портобело на северном побережье Панамы 27 января 1596 г. Его похоронили в доспехах в обитом свинцом гробу между обломками двух кораблей, «Элизабет» и «Делайт».