Лоу отправился к Кайману, который был крупным пиратским центром, надеясь присоединиться там к какому-нибудь капитану или пополнить свою команду. Здесь ему повстречался Джордж Лаутер, с которым он заключил соглашение о совместной работе. Они начали проводить крупные операции, о которых мы рассказали в прошлой главе. Расставшись с Лаутером, Лоу 3 июня захватил судно, шедшее из Амбоу в Нью-Джерси, капитаном которого был Джон Хэнс, занимавшийся торговлей с Вест-Индией. Капитану Хэнсу повезло – его отпустили, забрав лишь провизию. А вот шлюпу Джеймса Колхауна с Род-Айленда, взятому в конце дня, повезло гораздо меньше. Ему разорвали такелаж, разрезали паруса, сняли бушприт и забрали весь товар, а самого Колхауна пираты ранили. Это было сделано специально, для того чтобы он не смог отвести судно в порт. К счастью, до него было не далеко, и шлюп сумел к 11 часам добраться до Блок-Айленда. На берег отправили баркас, чтобы известить жителей о судьбе корабля. Люди забили в барабаны и бросились снаряжать два шлюпа, которые должны были найти пиратов и наказать. Командование кораблями приняли на себя Джеймс Хедленд и Джон Браун. На судах находилось четырнадцать пушек, два поворотных орудия и сто сорок моряков. Подготовка была осуществлена столь быстро, что еще до заката следующего дня они уже вышли в море. Корабль Лоу был хорошо виден, но ему удалось уйти под покровом ночи; преследователи, пробыв в море несколько дней, вынуждены были возвратиться несолоно хлебавши.
А Лоу тем временем шел на восток, и 15 июня добрался до порта Роузвей, находившийся в гавани Шелберна, в Новой Шотландии. Эта гавань и в те времена, и сейчас служила убежищем для рыбаков. Обнаружив здесь четырнадцать или пятнадцать судов, невооруженных и совершенно беспомощных, Лоу разграбил их и забрал в свою команду нескольких матросов. Живое описание этого разбоя сохранилось в «Мемуарах» Филипа Эштона, которые были опубликованы в Бостоне Сэмюэлем Герритом в 1725 году. Эштон отправился ловить рыбу из Марблхеда, Массачусетс; он шел на небольшой шхуне с командой из четырех матросов и юнги. В порт Роузвей Эштон вошел около 4 часов дня и заметил, что среди рыболовецких судов стоит корабль, который он принял за бригантину из Вест-Индии. Через три или четыре часа к его борту подошла шлюпка, с которой на его палубу перепрыгнули четыре человека, вооруженные пистолетами и абордажными саблями. Угрожая оружием, они захватили судно. Эштона и его людей отвезли на бригантину, где принялись убеждать присоединиться к пиратам, но они не поддались. Тогда их отвели на квартердек к Лоу, который поинтересовался, есть ли среди них женатые. Однако моряки были так напуганы, что лишились дара речи; тогда Лоу приставил пистолет ко лбу Эштона и заорал: «Почему ты молчишь, собака?»
Эштон нашел в себе силы ответить, что он холостой, и пират утихомирился – у него было правило не брать в свою команду женатых людей. Эштон пишет, что незадолго до этого у Лоу в Бостоне умерла жена и он горько оплакивал ее кончину. В Бостоне у него осталась дочь.
19 июня пираты обменяли свою бригантину на шхуну Эштона, которая была совсем новой и имела водоизмещение 80 тонн. Погрузив пленников на бригантину, Лоу отправил ее в Бостон. Эштон умолял капитана пиратов отпустить его вместе со шхуной, но тот был непреклонен и грубо отказал ему. Судьбу Эштона разделили еще семь моряков.
Выйдя в море, Лоу встретил два шлюпа, шедшие в Бостон с продовольствием для Британского гарнизона. Он атаковал их, но они яростно защищались и после двух дней преследования скрылись от пирата в густом тумане. После этого Лоу пошел к Азорским островам и по пути в конце июля захватил французское тридцатипушечное судно. Сделав его своим спутником, он 3 августа 1722 года вошел в бухту острова Сан-Мигел, где ограбил семь судов, включая «Голубку» капитана Кокса, пинк «Роуз» (Rose Pink) капитана Томпсона, «Божественное море» (Mere de Dieu) капитана Роше. Его нападение оказалось столь внезапным, что все они сдались без боя и подверглись разграблению. Пинк «Роуз» был когда-то английским военным кораблем, но теперь, имея капитаном англичанина, принадлежал Португалии и был нагружен зерном. Это судно славилось необычайной прочностью постройки и несло на себе четырнадцать орудий, так что Лоу объявил его своим флагманским кораблем, увеличив число пушек до тридцати шести за счет снятых с француза.