Вскоре случилась трагедия невероятной жестокости. Пока они ходили по морю, в начале 1818 года был захвачен голландский корабль из Кюрасао, а все его пассажиры и команда из тридцати человек вырезаны. Единственным, кто выжил, оказалась очаровательная девушка 17 лет. Гиббс оставил ее в живых для собственного удовольствия и увез на мыс Антонио. Но ее присутствие «противоречило и угрожало» принципу «мертвецы не болтают», и он в конце концов согласился умертвить ее ядом. От бедной девушки избавились по приговору военного совета.
Однажды «Мария» стояла на якоре у мыса Антонио; начался сильный шторм, и волны выбросили ее на берег. Повреждения были так велики, что ее пришлось уничтожить. Агент из Гаваны быстро нашел другое судно, под названием «Пиччиана» (Picciana), построенное в Балтиморе. Оно было словно специально создано для пиратов – длинное, низкое и маневренное, на котором они продолжили свою «работу». Кроме того, в 1819 году они приобрели и другие суда для той же цели. Улизнув из Гаваны, Гиббс прибыл в Нью-Йорк, имея 30 тысяч долларов, и оттуда отправился в Бостон. Здесь он потратил большую часть своих денег, а затем отбыл в Ливерпуль на корабле «Изумруд» (Emerald). Через несколько месяцев «разгульной» жизни в Англии Гиббс вернулся в Бостон на корабле «Топаз» (Topaz) капитана Льюиса и, оставшись совсем без денег, вернулся на Кубу и вновь стал пиратом. Он командовал теперь шхуной «Маргарита» (Margarita), которая входила в состав пиратского флота у мыса Антонио. Разбойникам сопутствовала удача – они захватили много судов и всегда убивали своих пленников. Как им все это сходило им с рук, остается загадкой до сих пор.
Однажды они чуть было не попались в руки команды британского фрегата «Коронация» (Crowning), но это, похоже, был единственный рискованный эпизод за четыре года их активных действий, в течение которых они захватили и ограбили множество кораблей и убили их команды. В число этих кораблей входили: бриг «Джейн» из Ливерпуля, бриг «Бельведер» из Бостона, три французских брига, корабль «Провиденс» из Провиденса, штат Род-Айленд, с 10 тысячами долларов в звонкой монете, корабль «Уоллис» из Салема, барк «Дидона» из Бремена, генуэзский бриг, который вез партию фортепиано. Вскоре они украсили кубинские усадьбы. Дела их, таким образом, шли удачно до октября 1821 года, когда пиратов в собственном логовище накрыл американский бриг «Предприятие» лейтенанта Лоуренса Кирни, историю которого мы уже описывали.
После этого несчастья Гиббс и его последователи бежали в горы и стали ждать, пока не очистится берег. Затем они возобновили свою пиратскую деятельность и продолжали до тех пор, пока действия американского и британского флотов не сделали их бизнес невозможным. Тогда Гиббс вернулся в Нью-Йорк и, судя по всему, прятался там до 1826 года, когда он отправился в Буэнос-Айрес из Бостона на бриге «Гетти» из Портсмута и там вступил в ВМС новой республики, которая тогда воевала с Бразилией. Вскоре он стал пятым лейтенантом на военном корабле «Двадцать пятое мая» (The twenty-fifth of may), с которого после четырех месяцев службы его перевели в командиры капера, на котором он совершил несколько походов. Затем он купил половину акций каперской шхуны «Вспыльчивая» (Spitfire), доставленной из Балтимора, и вновь вышел в море, но тут же был захвачен и доставлен в Рио-де-Жанейро. Здесь он оставался до заключения мира и вернулся в Нью-Йорк через Буэнос-Айрес.
В это время Франция воевала с алжирскими пиратами, и Гиббс решил предложить свои услуги бею этой пиратской провинции. Он отправился в Барселону на «Салли Энн» из Бата, достиг Порт-Магона на острове Менорка и оттуда нашел способ добраться до Алжира. Из-за французской блокады он сначала направился в Тунис, рассчитывая достичь пункта своего назначения через пустыню. Когда выяснилось, что это практически невозможно, он отправился в Марсель, а оттуда – в Бостон. Из этого порта он добрался до Нового Орлеана на корабле «Лексингтон». Там, почуяв, что дело запахло деньгами, он вместе с индейцем Аароном Чёрчем и Джоном Браунриггом поступил в команду бостонского брига «Виноградник» (Vineyard) капитана Уильяма Торнби, следовавшего в Филадельфию с грузом хлопка и сахара. Кроме того, он имел на борту 30 тысяч долларов серебром, которые принадлежали знаменитому «купцу и моряку» Стивену Джерарду. Когда судно шло на север, команда решила захватить его со всем его грузом и передать командование Гиббсу. Другими членами судовой команды были мулат Томас Уонсли, Джеймс Тэлбот, Генри Этуэл и Роберт Доуз.