Когда испанцы покинули остров, поселенцы вернулись в свои жилища, а из Англии был прислан новый губернатор. В 1684 году испанцы снова появились на острове, уничтожили все постройки и повторили свои варварские подвиги. И снова те, кто успели, спрятались в лесу. После этого поселенцы жили без управления и защиты до 1687 года. Они избрали пресвитерианского пастора, мистера Бриджа, своим руководителем, и он пребывал в этом качестве до 1690 года, когда лорды – владельцы островов прислали им в качестве губернатора некоего Джонса. Он изводил поселенцев своей мелочной опекой, ибо ему покровительствовал пират Эвери, как отмечено в рассказе об этом «достойном» человеке. Но стоило Эвери покинуть эти места, как люди восстали и бросили Джонса в тюрьму, а вместо него выбрали некоего Эшли. Он правил до тех пор, пока, совершенно неожиданно, не вернулся Эвери. Он освободил Джонса из тюрьмы и с помощью своих пиратов казнил его гонителей. После этого он безжалостной рукой стал править островами, совместно с губернатором Джонсом. Но слава о его «подвигах» дошла наконец до Англии, и лорды-владельцы назначили местным губернатором Николаса Тротта, который в 1694 году сменил Джонса, освободил политических заключенных и позволил Джонсу вернуться домой. Он закрыл глаза на проделки Эвери, команда которого, сойдя на берег, добавила много предприимчивых людей в органы его управления. Тротт был весьма популярен; он построил город, в котором было 160 домов, получивший название Нассау.
В 1697 году Тротт ушел на пенсию, и его преемником стал Вебб. Но он оказался совершенно бездарным правителем, и ему не оставалось ничего другого, как бежать в Филадельфию, что он и сделал в 1699 году, оставив управлять своим княжеством мулата по имени Элдинг. Этот мулат, сотрудничая с флибустьерами, продержался до 1701 года, когда лорды-владельцы снова напомнили о себе и прислали мистера Хэскета, который и занял пост губернатора. Но правление его оказалось очень коротким, ибо через пять недель после своего прибытия он, пытаясь обуздать своих подданных, позволил им заковать себя в цепи, посадить на кеч, стоявший в гавани, и отправить в Англию, посоветовав никогда сюда больше не приезжать. Вместо него был избран Личвуд. Он правил либерально, в соответствии с желаниями публики, до 1703 года, пока Война за испанское наследство не добралась наконец до этих мест. Испанцы из Гаваны организовали экспедицию и неожиданно обрушились на Нассау, сожгли и разграбили город, а жителей, не успевших сбежать, увезли к себе на Кубу. Придя во второй раз, они собрали всех поселенцев, белых и черных, которые, по беспечности своей, не уехали в Каролину, и отправили их на Кубу, оставив Нассау в развалинах. Лорды-владельцы, не зная об этом, прислали сюда человека по имени Берч, который должен был сменить изгнанного губернатора. Обнаружив, что его владения разрушены, он вернулся в Лондон.
Нассау оставался заброшенным до 1716 года, когда его снова заселили, но очень странным способом. Утрехтский мир, заключенный в 1713 году, дал отсрочку войне, но ни в коей мере не примирил народы. Трения, возникшие в прошлом веке, не так-то легко было устранить, и Вест-Индия, Куба и Испанский Мэйн смотрели друг на друга настороженно, и не без причины. Так получилось, что в 1714 году испанский флот, который вез из Мексики в Гавану деньги, попал в ураган и потерпел крушение во Флоридском заливе. Местоположение затонувших судов, в трюмах которых лежало несколько миллионов пиастров, было установлено, и туда из Гаваны прислали отряд кораблей со специалистами на борту, которые имели приспособления для подводных работ. Большую часть денег удалось поднять еще до того, как новости о затонувшем богатстве достигли ушей каперов и потенциальных пиратов Вест-Индии, которые тут же приступили к делу.