В это время Рэкхем завел шашни с Энн Бонни, женой Джеймса Бонни, одного из прощенных пиратов. Говорили, что она родилась неподалеку от города Корк в Ирландии и была незаконной дочерью прокурора, у жены которого ее мать ходила в прислугах. Но когда супруга прокурора узнала об амурных делишках своего мужа, брак был расторгнут, и ему пришлось, вместе с матерью Энн, уехать в Каролину. Здесь он снова занялся своим делом, а также участвовал в торговых сделках. Служанка бывшей жены жила с ним до самой своей смерти. К тому времени дочь Энн уже подросла и стала в доме хозяйкой. Она была очень энергичной и вспыльчивой девушкой, о ее жестоком нраве ходили легенды. Вскоре она, без согласия отца, вышла замуж за молодого матроса Джеймса Бонни и была изгнана из дома. Разочарованный муж, который рассчитывал на поддержку богатого тестя, увез ее в Нью-Провиденс и связался с пиратами. Естественно, Энн очень быстро разочаровалась в своем муже и бросила его. Вынужденная жить на свои средства, она познакомилась с Джоном Рэкхемом, который, не считая, тратил на нее награбленные деньги, пока те не закончились. Тогда он вступил в команду Джозефа Бёрджесса, одного из прощенных пиратов, и отправился в плавание на капере, который грабил испанцев. Были захвачены два богатых приза; в карманах Рэкхема снова зазвенело золото, и он принялся тратить его на свою возлюбленную. Муж, хотя и сгорал от злости, был беден, и Рэкхем предложил продать ему права на Энн, на что Джеймс согласился. Однако эта скандальная история дошла до ушей губернатора Роджерса, который запретил сделку, велел Энн вернуться к мужу и жить как подобает супругам. Если они этого не сделают, он пообещал высечь их обоих, вручив кнут Рэкхему. Впрочем, из этого ничего не вышло, ибо Энн и Рэкхем не могли жить друг без друга.
Они решили бежать и сговорились с несколькими беспокойными душами, которым пришлась не по вкусу скучная жизнь, навязанная им милостью короля, и захватили сорокатонный шлюп, принадлежавший Джону Хэмену. Этот человек жил на маленьком островке и с большим успехом на своем малом, но быстром суденышке грабил торговые суда, совершавшие плавание вдоль берегов Кубы. Энн было поручено наведаться на этот шлюп и выяснить, как его захватить. Она узнала, что Хэмен оставляет на судне двух матросов, а сам всегда проводит ночь с женой и детьми на берегу. Темной ночью Рэкхем, Энн и их спутники поднялись на корабль. Энн, одетая в мужской костюм и вооруженная абордажной саблей и пистолетом, вошла в каюту вместе с одним из своих спутников и, разбудив матросов, велела им вести себя тихо, если они не хотят, чтобы им вышибли мозги. Тем временем Рэкхем отвязал канаты и, отпустив один и потихоньку потравливая другой, вышел в море. Когда они проходили мимо форта и сторожевого корабля, их окликнули, спросили, куда это они направляются, на что пираты ответили, что их сорвало с якоря, и ушли в море. Матросы Хэмена не желали плыть с ними и на берег в лодке отправили добровольца, который сообщил Хэмену, что его шлюп будет ему возвращен, когда надобность в нем минет.
Двигаясь между отмелями, беглецы увидели шлюп охотников за черепахами, принадлежащий Ричарду Тёрнли. У Энн был на него зуб за ту роль, которую он сыграл в скандале. Он выступал свидетелем на суде, рассказав о сделке, которую Рэкхем заключил с ее мужем, и она решила ему отомстить. Тёрнли, заметив, что к берегу плывут два матроса, служившие у Хэмена, догадался, в чем дело, и, не дожидаясь, когда за ним придут, позвал своего сына и спрятался вместе с ним в кустах. Рэкхем снял мачту со шлюпа и затопил его, забрав себе паруса и другие вещи и заставив трех моряков из четырех присоединиться к нему. Это были: Ричард Коннор, помощник капитана, Джон Дэвис и Джон Хоуэл. Дэвид Сьюард, четвертый, был опытным пиратом, но у него открылась старая рана, и он остался на берегу.