Однако, когда летом 1492 г. Иван III начал крупные военные операции на западной границе, участь некоторых господарских и удельных городов оказалась, по крайней мере внешне, сходной. В августе рать кн. Ф. В. Телепня-Оболенского, придя «безвестно» к Мценску, захватила и сожгла город, тот же жребий выпал Любутску; в плен попали мценский и любуцкий наместник Борис Семенович Александров и здешние бояре
[853], общее же число пленных, как потом утверждали сами мценские бояре, составило «полторы тысячи душ» [854]. Одновременно по приказу Ивана III служилые князья И. М. Воротынский и братья Одоевские взяли и сожгли Мосальск, а местных князей «со многими людми» увели в плен [855]. Примечательно, что в первом случае захват города был совершен московской ратью, во втором же Иван III предпочел действовать руками служилых князей. В том, что это не было случайностью, а отвечало замыслу московского государя, убеждает его ответ на запрос литовской стороны по поводу захвата Мценска, Любутска и Мосальска. В отношении первых двух городов Иван III заявил, что указанная акция была ответом на непрерывные набеги мценян и любучан на московские «украины», условием освобождения мценского наместника и других пленных он поставил возмещение литовской стороной убытков, отпуск пленников и т. п. По поводу же взятия князьями Мосальска государь отговорился неведением [856]. Как видим, Иван III учитывал и тонко использовал в своих целях различия в статусе приграничных городов Великого княжества: поведение мценян и любучан он рассматривал через призму русско-литовских межгосударственных отношений, а вопрос об удельном Мосальске попытался представить как местное междукняжеское дело, о котором он, государь, якобы и не слышал.Хотя и при взятии Мценска и Любуцка, и в момент захвата Мосальска сопротивления не было оказано, причины этого были различны. В первом случае, очевидно, сказалась внезапность нападения (не успели послать за помощью) и значительный перевес сил у нападавших, во втором же — пассивность и беспомощность князей Мосальских, исключительно от воли которых зависела судьба их города. Что касается жителей Мценска и Любуцка, их поведение до 1492 г. никак нельзя назвать инертным; Иван III, судя по приведенному выше ответу литовским послам, явно считал позицию мценян и любучан антимосковской. Как мы увидим в дальнейшем, вплоть до 1500 г. их позиция не менялась.
Между тем борьба за верховские города продолжалась. Какими же силами эта борьба велась? К началу 1493 г. эти города находились в руках «слуг» Ивана III, но литовский господарь не собирался мириться с таким положением и отправил туда войско во главе со смоленским воеводой Юрием Глебовичем, а также служилого князя Семена Можайского, которые беспрепятственно заняли Мезецк и Серпейск; «слуга» Ивана III кн. Михаил Мезецкий бежал из своего отчинного города
[857]. Характерно поведение в этой ситуации жителей Мезецка и Серпейска: «граждане не возмогоша противитися им (литовским воеводам. —Итак, в решающий момент войны борьбу за верховские города вели с обеих сторон воеводы, служилые князья, активное участие приняли также смоленские бояре, — но роль самих горожан была в этих событиях совершенно пассивной.