Кончилось вооруженное противостояние походом Дмитрия Ивановича на Тверь во главе огромной рати, объединившей под стягами великого князя добрую половину Руси. Новгород Великий редко встревал в дела «Низовской Руси». Но и он отправил ратных людей под Тверь, помня обиды, нанесенные Михаилом Александровичем жителям Торжка — «оплечья» новгородского. Дмитрий Иванович в данном случае выступал как стратег. Во-первых, проверял, насколько отлажен механизм объединения военно-политических ресурсов. Во-вторых, репетировал выход навстречу Орде. В-третьих, и это важнее прочего, противопоставлял Тверь прочей Руси: «Вот мятежная окраина. А мы, одной семьей, усмиряем крамольника!»
Сильный ход: плоды объединительной политики уже начали сказываться, рать великокняжеская пополнилась десятками дружин, приведенных князьями, которые видели в Дмитрии Ивановиче достойного лидера для Руси.
Великокняжеское воинство ударило на Тверь в 1375 году. Вся земля Тверская подверглась новому опустошению. Михаил Александрович сел в осаду, но принужден был сдаться. Он признал старшинство Москвы и Дмитрия Ивановича, согласился принять договор, составленный «по всей воле» последнего.
Решающий акт московско-тверской драмы знаменитый историк Н. М. Карамзин изобразил в возвышенных тонах. По его словам, Тверской князь Михаил «…ездил в Литву и, возвратясь в Тверь, получил из Орды грамоту на великое княжение. Мамай обещал ему войско: Ольгерд также. Не дав им времени исполнить столь нужное обещание, легкомысленный князь тверской объявил войну Димитрию, послал своих наместников в Торжок и сильный отряд к Угличу… Великий князь оказал деятельность необыкновенную, предвидя, что он в одно время может иметь дело и с тверитянами, и с литвою, и с монголами: гонцы его скакали из области в область; полки вслед за ними выступали. Собралось войско, многочисленное, прекрасное, на равнинах Волока. Все князья удельные, или служащие Московскому, находились под его знаменами: Владимир Андреевич, внук Калитин; Димитрий Константинович Суздальский с двумя братьями и сыном; князья Ростовские, Василий и Александр Константиновичи, с двоюродным их братом, Андреем Феодоровичем; Иоанн Смоленский, Василий Ярославский, Феодор Михайлович Моложский, Феодор Романович Белозерский, Василий Михайлович Кашинский (сын умершего Михаила Васильевича), Андрей Стародубский, Роман Михайлович Брянский, Роман Симеонович Новосильский, Симеон Константинович Оболенский и брат его, Иоанн Тарусский. Некоторые из сих князей — например, Смоленский и Брянский — не были владетельными: ибо в Смоленске господствовал Святослав, дядя сего Иоанна, а в Брянске сын Ольгердов. В Стародубе и Белозерске уже властвовали наместники московские. Оболенск, Таруса и Новосиль, древние уделы черниговские в земле вятичей, подобно Ярославлю, Мологе и Ростову, зависели тогда от великого княжения; однако ж имели своих особенных владетелей, потомков св. Михаила Черниговского. Димитрий, взяв Микулин, 5 августа [1375 года] осадил Тверь. Он велел сделать два моста чрез Волгу и весь город окружить тыном. Начались приступы кровопролитные. Верные тверитяне никогда не изменяли князьям своим: говели, пели молебны и бились с утра до вечера; гасили огонь, коим неприятель хотел обратить их стены в пепел, и разрушили множество туров, защиту осаждающих. Все Михаиловы области были разорены московскими воеводами, города взяты, люди отведены в плен, скот истреблен, хлеб потоптан; ни церкви, ни монастыри не уцелели; но тверитяне мужественно умирали на стенах, повинуясь князю и надеясь на Бога. Осада продолжалась три недели: Димитрий с нетерпением ждал новогородцев, которые явились наконец в его стане, пылая ревностью отплатить Михаилу за бедствие Торжка. Еще сей князь, видя изнеможение своих воинов от ран и голода, ободрял себя мыслью, что Ольгерд и Кестутий избавят его в крайности: литовцы действительно шли к нему в помощь; но, узнав о силе Димитриевой, возвратились с пути. Тогда оставалось Михаилу умереть или смириться: он избрал последнее средство, и Владыка Евфимий со всеми знатнейшими тверскими боярами пришел в стан к Димитрию, требуя милости и спасения… Великий князь показал достохвальную умеренность, предписав Михаилу условия не тягостные, согласные с благоразумною политикою».
Тверской князь обещал больше не просить у татар ярлык на великое княжение. В 1382 году, после разгрома Москвы, о котором речь пойдет ниже, Михаил Александрович, как видно, впал в состояние истерики: а вдруг на сей раз всё получится?! Папа и дедушка порадуются на том свете — Москва побита! С бабьей непоследовательностью он, ранее обещав не соваться в Орду за ярлыком, будучи бит, всё же нарушил слово, запросил великое княжение у Тохтамыша. И… нарвался на отказ. Как видно, его сочли слишком слабой фигурой для большой игры: прошли те времена, когда Тверь могла тягаться с Москвой. Всё, эта дверь закрылась.
Характер Дмитрия Ивановича