Древнерусский летописец оставил потомкам подробное описание Дмитрия Ивановича, вошедшего в годы зрелости: «…Дороден, чреват вельми [то есть имел крупную фигуру. —
По своему образу действий Дмитрий Иванович напоминал святого Михаила Тверского (деда современного ему Тверского князя Михаила Александровича) и, отчасти, своего покойного дядю Семена Гордого. Он не располагал миролюбием и стратегическим умом Даниила Московского. Иван Калита был благочестивее его, да и сильнее как политик. Святой Михаил Тверской, очевидно, превосходил его в воинском искусстве и личной отваге. Но по неуклонной твердости характера Дмитрий не имел равных. Во всяком случае среди русских князей XIV столетия. Каменный человек. Очевидно, такой объединитель и требовался стране, когда настало время общими силами совершить великое дело.
Начало противостояния Орде
В 70-х годах XIV века Московская Русь уже не признавала над собой власть Орды и не платила ей дани. В 1374 году в Переяславле-Залесском прошел съезд князей Северо-Восточной Руси, прибывших на торжества в честь рождения сына Дмитрия Ивановича Юрия. Там был заключен договор между Москвой и Тверью, предполагавший возможность совместных боевых действий против Орды. Так проявилось новое, только-только рождающееся единство Руси. Жесткость московского политического курса может быть оправдана созданием под эгидой Москвы этого единства: без него борьба с Литвой и Ордой не имела ни малейших шансов на успех.
В Орде видели опасность московского своеволия и старались разжечь на Руси междоусобицы, посылали в набеги большие отряды. В ответ русские войска сами вторгались на земли Орды. Обе стороны готовились к большой войне, «прощупывали» силы друг друга.
Первые шаги противоборства были трудными для Руси. С одной стороны, рязанские и нижегородские князья нанесли ряд военных поражений ордынцам, вышедшим из-под власти Сарая, не подчинившимся Мамаю и на свой страх и риск попытавшимся нападать на Русь. В 1365 году князья Олег Рязанский и Владимир Пронский разбили Тагая, а в 1367 году Дмитрий Константинович Нижегородский прогнал Болактемира. Но это успехи, пусть и громкие, всё же частные, связанные с борьбой против отколовшихся фрагментов Орды, не обладавших значительной силой. Другое дело, противоборство с крупными воинскими контингентами, которые могли прийти по воле сарайских правителей или Мамая.
Так, в 1375 году отряды Мамая разорили Новосиль — столицу князя Романа Семеновича, союзника Москвы. Дмитрий Иванович годом позже вышел на Оку с войсками, стремясь отбить новый удар: назревала угроза очередного крупного столкновения, великий князь хотел прикрыть важнейший оборонительный рубеж на пути Мамаевых полчищ.
В 1377 году объединенные силы Москвы и Нижнего Новгорода пошли в поход «на болгары». Не ясно, была ли в тот момент область бывшей Волжской Булгарии независима или же подчинялась Мамаю, но, во всяком случае, здешние ордынцы вынуждены были сдаться и признать власть русских князей. Не вызвал ли этот успех завышенной самооценки у русских военачальников? Как хорошо пошли!