В 1378 году скончался митрополит Алексий. Зная о скорой кончине, он пожелал видеть в преемниках Сергия, основателя Радонежской обители. Преподобный Сергий в ту пору считался духовным светильником православной Руси. Он родился в семье ростовских бояр то ли в 1314-м, то ли в 1322 году. С первых лет жизни отрок Варфоломей (так звали Сергия до пострига) чувствовал тягу к Церкви и особенно к монашеству. По свидетельству Жития святого, составленного его учеником Епифанием Премудрым, уже в детские годы вокруг него творились чудеса. Вместе со старшим братом Стефаном он принял монашество и поселился в 1337 году в глухой лесистой местности. На холме Маковец они выстроили деревянный храм во имя Святой Троицы. Не выдержав тягот неблагоустроенной жизни, Стефан покинул брата и отправился в Москву. Там он поселился в Богоявленском монастыре. История жизни Сергия трогает русское сердце отдаленным, но явственно слышимым зовом: оставь всяческую корысть, уйди из города, уйди в места дикие и пустынные, на остров посреди озера, в чащу, в пещеру и там, в тишине, размышляй о Боге, взывай к Нему, тогда Он ответит. Сергий удалился от суетной жизни. Он отыскал место, где молчаливое сосредоточение на разговоре с Господом, на мыслях о Нем, ничем не могло быть прервано. Вести о благочестивом человеке, избравшем опасную и скудную жизнь пустынника, разнеслись по округе. Вокруг деревянного домика Сергия выросла маленькая община учеников — всего 12 человек, по числу апостолов у Христа. В 1354 году епископ Афанасий Волынский поставил Сергия во игумены. Настоятель Свято-Троицкого монастыря на Маковце ввел общежительный устав, столь необычный на Руси. Так с маленькой лесной обители началась великая реформа русского монашества. Духовный авторитет Сергия был необыкновенно высок. Время от времени он покидал свой маленький монастырь и отправлялся в дальние походы, увещевая князей Русской земли отказаться от междоусобных войн.
Когда же, быть может, самому достойному пастырю монашества на всей Руси предложили стать митрополитом Московским после кончины Алексия, Сергий решительно отказался. Не для того он забрался в лес и там одиноко молился Богу, чтобы затем переселиться в шумную Москву и заняться делами большой политики. Сергия уговаривали сам великий князь и московская знать. Тщетно! Игумен Радонежский стоял на своем.
Тогда на место Алексия великий князь захотел поставить своего доверенного человека, попа Митяя, скоропостижно сделавшегося иноком с именем Михаил. Сего «новоука в монашестве» и притеснителя московского духовенства великий князь попытался «провести» через церковный собор как преемника Алексия. Но на соборе не сложилось единодушия. И в Константинополь, на утверждение патриархом, отправились два претендента: Михаил-Митяй и епископ Суздальский Дионисий. Вместе с тем на Московскую митрополию желал взойти также большой книжник болгарин Киприан, до смерти Алексия духовно окормлявший некоторые западнорусские области. Киприан попытался было самочинно занять митрополию. Но его, ограбив, вышибли из Москвы самым оскорбительным образом.
Михаил-Митяй умер по дороге в Константинополь. Обстоятельства его кончины оставляют странное впечатление: трудно избавиться от мыслей, что смерть его имела насильственный характер и московский претендент на митрополию пал жертвой сложной политической игры. Заемными письмами, по которым он мог получить у греков изрядные деньги, воспользовался его спутник Пимен — настоятель Горицкого монастыря в Переяславле-Залесском. Явившись в Константинополь, он объявил себя претендентом на митрополию и получил у патриарха соответствующее подтверждение. Серебро, взятое в долг, сыграло свою роль. Дионисию же, не располагавшему столь веским «аргументом», дали всего лишь почетный сан архиепископа. Дмитрий Иванович, узнав о самоуправстве Пимена, разгневался. Виновник отправился в ссылку, а Москва под звон колоколов приняла Киприана. Но уже после битвы на поле Куликовом.
Вся эта недостойная возня получила продолжение. Киприан, вызвав недовольство великого князя, вновь утратил власть над Московской кафедрой. Призвали Пимена. Но к нему, лукавцу, не было ни доверия, ни уважения. Великий же князь нимало не унимался. Имея здравствующего, хоть и нежеланного митрополита, он в 1383 году отправил к константинопольскому священноначалию кандидата на замену — того же Дионисия. Человек высокой монашеской школы, непримиримый противник ересей, он смотрелся бы на митрополии много достойнее Пимена. Его патриарх утвердил, но литовцы задержали Дионисия на обратном пути и не отпустили из своих владений. Дионисий ушел из жизни, так и не добравшись до Москвы.