В ретроспективе понятно, что большевики допустили огромный промах в том, что позволили Добровольческой армии покинуть Ростов. Город был окружен с трех сторон, а под лучшим командованием и с хорошей дисциплиной Красная армия могла бы полностью окружить город. В. А. Антонов-Овсеенко, главнокомандующий южными войсками, приказал 112 полку занять Ольгинскую, таким образом отрезая пути отступления Добровольческой армии, но вместо выполнения приказа полк направился в Ставрополь, где и распался. Полторы тысячи казаков, принадлежавших к войску атамана П. Х. Попова, также сбежали из Новочеркасска из-за недисциплинированности в стане врага. В. С. Голубов не подчинился приказу Военно-революционного комитета преследовать Попова. Так как Антонов-Овсеенко был больше обеспокоен немецким вторжением на Украину, он не мог уделить достаточно внимания уничтожению остатков белых сил. Он надеялся, что на Кубани будет установлен мощный советский режим, а Добровольческая армия, не найдя места для военной базы, вскоре распадется.
Основная часть Добровольческой армии покинула Ростов, направляясь на восток по северной стороне Дона, а отряд под командованием генерала Маркова пересек Дон в Ростове и пошел по другому берегу. Даже в самом начале похода армия не могла не заметить невероятно враждебного отношения к ней местного населения. Как первое место привала Корнилов выбрал станицу Аксайскую, и Деникину с Романовским пришлось договариваться с казаками в течение двух часов, так как, опасаясь ярости большевиков, они не хотели разрешить армии провести ночь в станице. Прежде чем разрешение было получено, генералы пообещали, что в станице не будут проходить боевые действия ни при каких обстоятельствах и что армия продолжит свой путь на следующее утро.
23 февраля армия пересекла Дон у станицы Аксайской. Красногвардейцы не преследовали их, но два аэроплана сильно беспокоили тоненькую шеренгу солдат, передвигающуюся по льду. Аэропланы летели очень высоко, и бомбы, которые они бросали, падали, не нанося вреда. Самую большую опасность представляли участки тонкого льда, но переход прошел благополучно.
Днем 23 февраля армия прибыла в станицу Ольгинскую. Настроение, которое было плохим во время ухода из Ростова, значительно повысилось из-за успешного форсирования реки. На данный момент можно было отдыхать в Ольгинской, не боясь неожиданных атак. Армия оставалась там четыре дня, дожидаясь казаков атамана Попова, планируя и организуя продолжение своего похода.
Казаки Ольгинской были очень богатыми, так как их еще не коснулась ни война, ни революция, и оказали армии радушный прием, в отличие от жителей Аксайской. Делегация из пяти старых казаков явилась к Корнилову и спросила, чем они могут помочь. Растроганный этим предложением, Корнилов поручил генералу Богаевскому поговорить с представителями станицы. Казаки пообещали сотню пеших и пятьдесят всадников. Это предложение все же нельзя было назвать щедрым, учитывая большое население станицы. На следующий день появилось двадцать с лишним детей примерно четырнадцатилетнего возраста, ни одного взрослого мужчины среди них не было. Богаевский спросил их, зачем они пришли:
Как оказалось, дети думали, что будет проходить парад. Ни один казак станицы Ольгинской не присоединился к Добровольческой армии.