Корнилов, что для него было вовсе нетипично, не имел никаких конкретных мыслей. Сначала он склонялся к идее идти в Сальские степи, но решил пересмотреть ее. Направиться в Екатеринодар хотели Алексеев с Деникиным. Кубань казалась им более надежным местом, так как они надеялись, что казаки присоединятся к Добровольческой армии, а потом Екатеринодар мог стать базой для организации более мощного антибольшевистского движения. Они утверждали, что Сальские степи не смогут принять многочисленную армию, и напоминали об опасности быть окруженными большевиками, так как те контролировали не только северный берег Дона, но и железную дорогу Царицын — Тихорецкая — Батайск. Безусловно, для людей, командующих большими армиями лишь короткое время, перед этим получивших горький опыт мировой войны, окружение казалось катастрофой.
Разумеется, предпочтения Алексеева объяснялись его дальновидностью и благоразумием. Мы знаем из его писем, что в то время он был настроен достаточно пессимистично. Он говорил со своими товарищами об организации большой армии в Екатеринодаре, но сам, возможно, думал о том, что ее придется распустить. Он хотел привести своих солдат на Кубань, чтобы им было легче, а если худшие опасения подтвердятся, то можно уйти на Кавказ.
Генерал П. Х. Попов, который приехал со своими казаками 26 февраля и привез пять орудий, сорок пулеметов, настаивал на том, что его казаки не должны покидать свой родной Дон. Когда на всеобщем собрании было решено принять предложение Алексеева и Деникина, Попов отбыл на реку Сал. Это была большая потеря для Добровольческой армии, отряд Попова преимущественно состоял из всадников, в которых армия очень сильно нуждалась. 27 февраля армия и ее гражданская часть, 5 тысяч человек в общем, вышла из станицы Ольгинской. Они проходили от 25 до 35 километров в день. Дороги были грязные, идти было очень тяжело, но все, за исключением больных, продолжали путь. Очень часто армии не удавалось достать еду даже за деньги.
Маршрут армии пролегал через Ставропольскую губернию, большую часть которой контролировали Советы большевиков. Первое сражение произошло 6 марта в Лежанке, на границе Ставропольской губернии и Кубани. Местный большевистский отряд, поддержанный солдатами 39-й дивизии, столкнулся с Добровольческой армией. Марков со своим полком неожиданно пересек маленькую речку Егорлык, и этот бросок так шокировал врага, что ему пришлось отступить. Тем не менее, у Маркова не было кавалерии, и он не мог сразиться с большевиками. Большинство населения станицы должно было сочувствовать красногвардейцам, так как половине людей пришлось спасаться бегством от победной армии. В ходе сражения белым удалось взять в плен дюжину офицеров 39-й дивизии. Корнилов судил их военным судом, но суд отпустил их с условием того, что они пополнят ряды Добровольческой армии. Первая победа подняла боевой дух армии, и скорость передвижения значительно возросла.
9 марта армия вошла на территорию Кубани, где и обнаружила, что местные казаки, в отличие от донских казаков, дружелюбно настроены по отношению к белым. Часто продовольствие они получали бесплатно, но, что более важно, довольно много кубанских казаков вступило в армию. В станице Незамаевской ряды армии пополнили 140 рекрутов, а в Выселках — от 400 до 500.
Самым опасным моментом похода было время, когда армии пришлось переходить железнодорожные пути. Особенно сложно было пересечь главную дорогу Владикавказ — Ростов, белые пересекли опасную зону беззвучно ночью, в то время как чешский инженерный отряд разбирал рельсы. Когда солдаты переходили пути, они заметили вдалеке большевистский поезд, но ближе он не мог подъехать.
На Кубани первое сражение произошло в станице Березанской 14 марта. Даже тогда белогвардейцы легко обратили в бегство своих врагов, но это сражение разочаровало добровольцев, так как их врагом оказались не большевики 39-й дивизии, а казаки и иногородние. Сход станицы, после того как до нее дошли слухи о походе белых, решил бороться с кадетами.