Ему не довелось ни при одном из трех пережитых царствований стать придворным художником. Ничего удивительного. Боровиковский повторяет путь Левицкого и Рокотова, каждого подлинного художника, слишком сложно и углубленно строящего человеческий образ. Официальное искусство всегда удовлетворялось декорацией не связанной с душевной жизнью человека придуманной красивости, изобразительной информацией о не существующем в жизни образе. Чем глубже этот разрыв с действительностью, тем выше оценка правительственного мастера. Мнимая красивость полотен Боровиковского — всего лишь поэтическое представление о мире человеческих чувств, еще не раскрытых, но брезжащих в своем наступающем рассвете. На них мог отзываться тонко чувствовавший искусство А. С. Строганов, но они не могли обмануть такого заказчика, как двор. Поддержка президента Академии оказывалась бесполезной. Его слова о „действительно способном“ художнике приводили в лучшем случае к заказам на копии. В них трактовка образа неизбежно ослабевала, чаще сводилась на нет, тогда как редкое мастерство живописца могло быть использовано.
Воспользовавшись словесной просьбой графа Д. А. Гурьева „касательно присылки… для списывания портретов его величества искусного художника“, А. С. Строганов направляет в нему 30 октября 1802 года Боровиковского как „действительно искусного и таковые способности имеющего“. Можно гадать, о каких именно портретах и для каких конкретных целей шла речь, почерк художника слишком слабо мог заявить о себе в подобного рода заказе, который означал разве что определенный и то невысокий заработок. В декабре 1803 года в связи с очередной возникающей потребностью в портрете, на этот раз великой княжны Екатерины Павловны, А. С. Строганов не ленится написать статс-даме Ш. Ливен: „Ваше сиятельство изволили адресоваться ко мне в рассуждении искусного живописца для списывания портрета с Государыни великой княжны Екатерины Павловны, вследствие чего и рекомендовал я вам такового действительно способного Г. Академика Боровиковского, которого таланты и дарования смею уверить, конечно оправдают мой выбор и которого при сем имею честь к вам и препроводить“. Оригиналом, по всей вероятности, был выбран более ранний по времени портрет кисти Виже Лебрен. Боровиковский каждый раз безукоризненно справлялся с работой, но заказ оставался единственным и не вызывал последующих.
По сравнению с предыдущими поручениями двора художник в 1807 году получает известную свободу при выполнении портрета Александра I в рост. Речь шла о холсте, который должен был быть отправлен в Париж русскому послу в связи с восстановлением после Тильзитского мира отношений с Францией. Работа с натуры, само собой разумеется, исключалась. Задача сводилась к тому, чтобы „выбрав один из миниатюрных портретов, которые почитаются наипаче сходными… [дать] поручение одному из лучших здешних мастеров списать с оного портрет масляными красками“. Предпочтение было отдано миниатюре Г. Кюгельхена, тип которого угадывается в полотне Боровиковского.
Здесь все иное по сравнению с тем парадным портретом, который художнику пришлось писать для Академии художеств с отца-Александра. Юный — иначе трудно сказать — затянутый в щегольской мундир император стоит у колонны, увенчанной большим бюстом престарелой Екатерины, полной, самодовольной, с поджатыми, по-старчески сухими губами. За ней, в неясной дымке открывающейся за приподнятым занавесом площади рисуется силуэт Медного всадника — два великих предшественника нового монарха, к чьим именам он постоянно будет прибегать. Недаром в своем манифесте о вступлении на престол Александр прямо заявит, что будет управлять страной „по законам и по сердцу… августейшей бабки нашей… Екатерины Великой“. Эти слова означали гораздо больше, чем могли сначала предполагать современники: не отказ от методов и политики Павла, но реальное обращение к тем консервативным установкам, которые определились в конце екатерининского века. Была ли подобная композиция решением Боровиковского, его представлением о некоем идеальном монархе, как некогда представлял „Екатерину-Законодательницу в храме богини Правосудия“ Левицкий? Безусловно, нет и прежде всего потому, что совсем иначе рисовался подобный идеал в окружении художника. Капнист не был единственным, кто разгадал истинный смысл усилий правительства Екатерины, и пресловутый „Наказ“, на который демонстративно опирается рука Александра, получил иную, чем в момент своего появления, оценку широких кругов дворянства.