Как писал Г. Г. Кушелев, „сколь щастливы те семейства, где взаимная любовь и неразлучность царствует, которые, удалясь от развратов, спокойно со своим семейством в тишине проводят блаженные дни“. Его больше всего волнует судьба детей, которые только в дружной семье „познали бы любовь своего отечества, не прельщались бы чужеземными воспитателями… взаимная друг другу помощь и попечение о хозяйстве доставили бы все нужное для покойной и здоровой жизни. Занятие о воспитании детей было бы услаждением в трудах сих, поставило бы детям потом состояние, а не долги и бедность“. Его собственным сыновьям не грозило ни то, ни другое, но спокойного детства они действительно были лишены.
Остается предполагать, что после наступившего в семье старшей дочери разлада А. И. Безбородко заказывает свой портрет с ними не с натуры Боровиковский пишет Анну Ивановну, тогда как для изображения обеих дочерей использует более ранние оригиналы. Известно, что с них в детские годы делались миниатюрные портреты. Этим обстоятельством определяется более условный по сравнению с лицом матери характер лиц дочерей, их не связанные друг с другом взгляды. Портрет становится памяткой былого безоблачного детства сестер, тогда как портреты Кушелева и Любови Ильиничны с сыновьями нужны были каждому из супругов, и только после ранней смерти матери, в 1809 году работы Боровиковского соединились в одних стенах, составив наследство сыновей.
Значительно меньше бытовых черт в написанном в 1802 году портрете сестер Елены и Александры Алексеевны Куракиных, находящемся в собрании Лувра. Для них Боровиковский сохраняет пейзажный фон и вводит опирающегося на колени старшей сестры смешного толстого французского мопса. О характерах княжон трудно что-либо сказать. Они скорее напоминают модные картинки со всеми теми подробностями туалета и причесок, о которых сообщали журналы тех лет. Как писал автор статьи в „Московском Меркурии“ 1803–1804 года, „в нынешнем костюме главным почитается обрисование тела. Есть ли у женщины не видно сложения ног от башмаков до туловища, то говорят, что она не умеет одеваться или хочет отличаться странностию. Когда Нимфа идет, платье, искусно подобранное и позади гладко обтянутое показывает всю игру мускулов ее при каждом шаге“. При этом платья шились из самых легких, полупрозрачных материй, вроде муслина, батиста, крепа, перкаля или кисеи белого или однотонного цвета и надевались на одну рубашку, без нижней юбки, чтобы ни в чем не скрывать тела. „Самая тонкая юбка, — пишет тот же журнал, — отнимала у самого тонкого платья прозрачность и обратила бы их в ханжей, которые хотят быть умнее других и безмолвно порочить всех кроме себя“.
Именно в таких платьях, безо всяких украшений, с глубокими вырезами, и представлены обе княжны с теми новыми прическами, которые приносит с собой царствование Александра I. При Павле женская стрижка была запрещена, и в последние годы XVIII века прическа делалась с множеством накладных волос. С вступлением на престол Александра запрет был отменен и в моду вошли или гладко стриженные головы, или так называемая половинная стрижка с волосами, коротко подстриженными на затылке.
Всего семь лет отделяют портрет сестер от портрета их матери, но для Боровиковского это новая глава его творчества. Мечтательная взволнованность Натальи Ивановны, ее внутреннее слияние с „натурой“, которой окружает свою модель Боровиковский, сменяется определенностью черт некрасивых и уже не юных девушек, откровенно позирующих художнику в чисто внешних проявлениях нежности и дружбы. То, о чем можно было лишь догадываться в поэтическом образе молодой женщины, четко читается в лицах недалеких и достаточно прозаично настроенных ее дочерей. И дело здесь не в особенностях сестер Куракиных, а в тех переменах, которые происходят в видении художника, в его понимании человека.
Едва ли не последней данью уходящему прошлому становится датированный тем же 1802 годом портрет сестер Анны Гавриловны и Варвары Гавриловны Гагариных. Боровиковский становится семейным художником этой княжеской семьи. Названный портрет был одним из выполненной художником серии, куда входила и фаворитка Павла, и третья сестра, Екатерина Гавриловна, написанная в 1801 году.