Это был по меньшей мере необычный брак. Даже в те годы, когда любая разница в возрасте, любые недостатки внешности искупались условиями брачного контракта, простыми денежными расчетами, женитьба А. Ф. Лабзина повергла окружающих в изумление. Анна Евдокимовна не обладала ни внешностью, ни состоянием, ни просто молодостью, чтобы объяснить причину выбора мужа моложе нее на целых десять лет. В свои без малого сорок лет она была вдовой без сколько-нибудь значительных средств и если чем-то отличалась среди окружающих, то неудачно сложившейся жизнью и очень тяжелым характером человека, видевшего в себе воплощение всех добродетелей, но и жертву немилосердной судьбы.
Скорее всего, для Боровиковского это было достаточно давнее знакомство. Отец А. Е. Лабзиной тесно связан с семейством Воронцовых и особенно с покровителем А. Н. Радищева Семеном Романовичем. Рано выйдя замуж за известного специалиста по горнорудному делу Карамышева, юная Лабзина жила в доме М. М. Хераскова в Петербурге, пользовалась особой симпатией и покровительством последнего, через мужа познакомилась с Хемницером и Львовым. Брак оказался несчастливым то ли из-за грубого характера супруга, на которого не переставала жаловаться Лабзина, то ли из-за не сложившихся отношений, в чем была немалая вина и жены. Смерть мужа освободила Анну Евдокимовну и обратила ее интересы к мистицизму, на почве тяготения к которому и складываются ее отношения с Лабзиным. Суровая до жестокости, целиком поглощенная интересами ложи и, главным образом, положения в ней Лабзина, Анна Евдокимовна становится не столько женой, сколько помощником супруга в масонских делах, поддерживает его непомерные амбиции, убеждает в правоте требований, добивается бесконечно льстившего ее самолюбию положения, при котором становится единственной женщиной, присутствовавшей на заседаниях ложи. Запрет, касавшийся всех женщин, нарушался для нее одной благодаря тому авторитету, которого она добивается среди „братьев“.
А. Е. Лабзина представляет полную противоположность любимых моделей Боровиковского. В ней нет ни мечтательности, ни внутренней мягкости, ни способности предаваться неясным впечатлениям, рождаемым общением с натурой. На портрете она предстает вместе со своей шестилетней воспитанницей, полная крупная женщина с чуть обрюзгшим лицом, решительная, волевая, меньше всего думающая о своей внешности, уверенного взгляда которой не смягчает даже присутствие робко прижавшегося к груди ребенка. Отсюда удобный и вместе с тем грузноватый разворот тела, прямо обращенное к зрителю лицо, положение охвативших ребенка больших сильных рук. Небрежно сброшенная с плеча шаль нарочито крупными складками подчеркивает своеобразную монументальность фигуры, как и нейтральный фон занавеса на заднем плане, чуть приоткрывающего за головкой девочки вид на покрытое облаками небо и узкую полоску зелени.
Обстоятельства складываются таким образом, что Боровиковскому приходится писать в первые годы нового столетия целый ряд семейных портретов. Это дань тому повышенному интересу к семье и семейной жизни, который переживает литература и который проявляется в философских рассуждениях. В представлении современников, семья становится источником всех человеческих чувств и взаимосвязей, которые возникают между людьми. Они же становятся подлинным содержанием нового типа портрета. И если у западноевропейских мастеров все сводилось к определенной композиционной формуле, для Боровиковского здесь скрыта возможность проникновения в духовную жизнь его моделей. Таковы, в частности, портреты А. И. Безбородко с дочерьми и старшей из этих дочерей, — Л. И. Кушелевой, с двумя сыновьями. Впрочем, широко известные полотна мастера, они заключают в себе своеобразную и до сих пор не привлекавшую внимания исследователей загадку.