Все здесь скорее напоминает жанровую сцену, чем парадный портрет. Молодая женщина в темном, отделанном прозрачной тканью платье и старательно завязанном под подбородком чепце бережно обнимает маленькую смуглую девочку с медальоном в руке, опершись другой рукой на плечо нежно прижавшейся к ней старшей дочери. В то время как сестры заняты рассматриванием медальона с портретом брата, мать удовлетворенно и благожелательно обращается к зрителям, гордая окружившими ее юными существами. Путаница складок небрежно разбросанных шалей, удобно одетых платьев подчеркивает ощущение непринужденности и внутреннего тепла, которым веет от маленькой группы, замкнутой в своем уютном домашнем мирке. Боровиковский заменяет привычный ландшафт парка пейзажной картиной в широкой золоченой раме, около угла которой расположилась семья. И если в позах девочек есть известные черты жеманности, то сама А. И. Безбородко удивительно убедительна и жизненна. Можно сказать и иначе — в ней есть та полнота жизни, тот вкус к ней, который так редко может до конца ощутить и передать художник, отделенный большей или меньшей дистанцией от своей модели. А. И. Безбородко была не только землячкой художника, но и происходила из одной с ним среды. Принадлежа благодаря брату мужа к числу наиболее состоятельных и знатных придворных дам, она предпочитала Петербургу Украину и дворцовому быту быт мелкой украинской шляхты.
Портрет несет полную подпись художника: „Писал Боровиковскiй 1803 года“, и с этой подписи начинаются связанные с полотном вопросы. Непонятно, почему Анна Ивановна изображена без ордена Екатерины, которым была пожалована еще при Павле. Но гораздо существеннее то, что ее старшая дочь к этому времени не только вышла замуж, но и успела стать матерью двух сыновей. Изображать замужнюю женщину, мать, в виде девочки-подростка — подобную идею трудно чем-либо обосновать.
В одном из частных собраний Лондона в настоящее время находится портрет Л. И. Кушелевой-Безбородко с обоими сыновьями — Александром, родившимся в 1800 году, и Григорием, родившимся в 1801-м. Подробных выходных данных этого полотна Боровиковского нет, но само его происхождение из семьи внучки Любови Ильиничны позволяет рассчитывать на правильность атрибуции изображенных лиц. Среди работ художника портрет Кушелевой датируется серединой 1800-х годов. Подобное определение может основываться на изменении семейного положения старшей дочери четы Безбородко, но оно противоречит возрасту мальчиков, которые могли иметь подобный вид не позже 1803 года: одному из них, прижавшемуся к плечу матери, около года, другому, опирающемуся на бюст А. А. Безбородко, который рисует мать, около двух лет. Фоном, как и в первом портрете, здесь служит большая пейзажная картина в тяжелой раме, у угла которой помещен на столике с рисовальными принадлежностями скульптурный бюст дяди Любови Ильиничны. Память А. А. Безбородко чтилась в семье как святыня. Унаследовав колоссальные богатства брата, отец Любови Ильиничны основал в память него гимназию в Нежине, будущий лицей, одним из воспитанников которого стал впоследствии Н. В. Гоголь.
Несколькими годами позже — судя по возрасту детей — Боровиковский пишет главу семейства, любимца Павла, вице-президента Адмиралтейств-коллегии, Г. Г. Кушелева с теми же двумя сыновьями. Отставленный от былых должностей и двора с приходом к власти Александра I, Кушелев заказывает свой портрет со всеми теми атрибутами, которые когда-то отмечали исключительность его положения, — с орденами, но и в мальтийской мантии, с которой так резко контрастируют непринужденные позы детей и небольшая, в скромной рамке картина на задней стене. Парадному одеянию противоречит и сама по себе трактовка лица пожилого вице-адмирала с крупными складками изборожденных морщинами щек, высоким лысеющим лбом и очень „домашним“, улыбчивым взглядом.
Возникновение и взаимосвязь портретов могут быть объяснены только семейными неурядицами в семье Кушелевых. Портреты, которые должны были воспевать семейный мир и дружбу, превратились в попытку сохранить видимость добрых отношений. Приобретя жену, которая на тридцать лет моложе него, Г. Г. Кушелев не может ее удержать. После рождения сыновей супруги устраивают себе отдельную жизнь, и это несходство характеров особенно ярко выступает на полотнах Боровиковского: сухонький стареющий Кушелев с его склонностью к постоянным поучениям, советам, чтению морали и полная сил, жизнерадостная, цветущая Любовь Ильинична с ее строптивым и независимым нравом, разве только отдельными чертами лица напоминающая мечтательного подростка у плеча матери.