Жизнь сестер сложится очень по-разному. Веселая хохотушка Варвара станет женой брата известного генерала 1812 года, Н. Г. Сигунова, но уйдет из жизни через шесть лет после написания портрета. Анна на следующий год выйдет замуж за соседа по имению, майора П. В. Головина, не уступавшего тестю в религиозных восторгах. О своей свадьбе он впоследствии напишет: „Живя в своих владениях, я познакомился с почтеннейшим соседом князем Гавриилом Петровичем Гагариным, которому угодно было, по предложению родителя моего, принять меня в свое семейство. 1803 года, Майя 9 дня, я получил слово, а сентября 11 совершено было брачное таинство в храме Покровском с. Новоспасского; общим родным сей союз был утешителен. Имею жену добрую и не модную, истинную христианку, мать, привязанную к сыну своему первенцу, коего сама и кормила“.
Религиозные настроения отца и мужа полностью определили судьбу Анны Гавриловны. Овдовев, она решает устроить в Новоспасском женскую общину, преобразованную затем в женский Спасо-Влахернский монастырь, жертвует в него множество родовых головинских икон и ценностей. В таком же духе воспитывает она и своих детей. По словам сына, „владыка (митрополит Филарет) приказывал было действительно маменьке непременно быть начальницей, хотя на первый случай, но она решительно отказалась по слабости своего здоровья и сильной глухоте“. Это не мешало мечтательной певице с портрета Боровиковского носить в последние годы жизни монашеское одеяние и принять перед смертью постриг.
Но особенно сильны карамзинские настроения в портрете третьей сестры Гагариной — Екатерины, которую Боровиковский изображает на необычном для него фоне открытого пейзажа. Медлительное течение густо заросшей старым лесом реки, скат холма, затянутое пеленой словно дымящихся облаков небо, и среди них фигура в белом платье со спокойно сложенными руками, придерживающими соскользнувшую шаль. Короткая прическа позволяет художнику подчеркнуть красивый изгиб шеи, небрежно разметавшиеся завитки волос — настроение задумчивой мечтательности, с которой обращены на зрителей глаза княжны. В ней есть та внутренняя сосредоточенность и вместе с тем свобода, без которых не мыслилась современниками чувствительность. „Ужасное и чувствительное — вот были два рода чтения наиболее по вкусу публики, — напишет о начале нового столетия М. Дмитриев в „Мелочах из запаса моей памяти“. — Чтение этого рода заменило наконец все прежние книги… Я помню и деревенское чтение романов. Вся семья по вечерам садилась в кружок; кто-нибудь читал, другие слушали, особенно дамы и девицы… Дело в том, что при этом чтении, в эти минуты вся семья жила сердцем или воображеньем и переносилась в другой мир, который в эти минуты казался действительным, а главное, чувствовался живее, чем в однообразии жизни“.
Артисту Барыковскому [Боровиковскому]… поклонись ему, [спроси] начал ли он, по благонадежному мне обещанию, писать всю императорскую фамилию для Г. Демидова… Окончил ли портрет государыни Марии Федоровны для меня, когда еще за сию работу не принялся, — убеди его.
Что-то уходило из жизни. Заказчики… И они то же. Но не они первые. Ушла привычка. Уверенность в ласковом очаровании его портретов. Только те, кто привык к своим изображениям кисти Боровиковского, старели, те, кто приходил им на смену, видели себя иными глазами. Просто уходило то, давнее, представление о человеке. Сменялось новым. Слезы переставали закипать на глазах при чтении „Бедной Лизы“. Воображение занимала „Дикая Европеанка, или Исправленное преступление“, „Мать с детьми, или Трагическое приключение уединенного семейства“, „Лолотта и Фанфан, или Приключение двух младенцев, оставленных на необитаемом острове“, того больше — „Несчастная Лиза. Истинное происшествие“, увидевшее свет в самый канун войны 1812 года. Меланхолическая грусть сменялась потребностью в сильных чувствах, решительных поступках. Были ли модели Боровиковского павловских лет такими, какими представлял их художник? Должны были быть. Несмотря на характер, индивидуальный склад чувств и ума. Как всякий человек, обладающий способностью чувствовать и переживать. Именно всякий. Страсти наступавшего романтизма далеки Боровиковскому, но, по-своему откликаясь на их яркость, силу, определенность, художник обращается к характерам сильным, волевым, подчас просто грубым, становится жизненнее, прозаичнее и вместе с тем ищет иной манеры живописи, иного, как говорили, приема, более определенных и звучных цветовых решений.