Что привлекло художника в этих двух совсем юных девочках, представленных с гитарой и нотами, когда одна аккомпанирует, а другая собирается петь? Их действительная душевная простота, естественность, раскрытость, в которой нет и тени жеманства, желания нравиться, казаться иными, чем они есть на самом деле? Трудно себе представить, что именно такими вырастают дочери Гаврилы Петровича Гагарина, человека очень необычного характера и душевного склада. Энциклопедические справочники называют, помимо служебных должностей, религиозные сочинения князя, добавляя, что был он схимником в миру, старательно скрывавшим свою доходившую до фанатизма религиозность. Но князь скрывал не столько свои труды, вроде „Акафиста апостолам и евангелисту Иоанну“ или „Акафиста с службою и житием Дмитрия Ростовского“, при жизни он не спешил публиковать вышедшие только в 1811 году в Петербурге „Эротические стихотворения“ и появившиеся двумя годами позже „Забавы уединения моего в селе Богословском“. Глава рода от души благословлял брак сына с царской фавориткой, благо подобный союз был связан с огромным состоянием, но одновременно превратил жизнь в своем поместье в некий род монастыря, правилам которого прежде всего подчинялись дочери. И это все при редких царедворческих способностях, последовательно достававшихся должностях члена Государственного совета, директора Заемного банка и Вспомогательного банка, министра коммерции.
Ханжеские наклонности не мешали Г. П. Гагарину постоянно дружески принимать в своем доме брата жены, Александра Федоровича Воейкова, который представлял интереснейшую фигуру среди издателей и литераторов первой четверти XIX века. А. Ф. Воейков известен своей желчностью и остроумием, не мешавшим, впрочем, ему достаточно точно и объективно оценивать усилия и таланты современных ему литераторов. Самый шумный успех принесет ему сатира „Дом сумасшедших“, хотя она долгое время оставалась в рукописи и, казалось бы, не могла получить широкого распространения. Фрагменты из нее постоянно читались в гагаринском доме.
В другой своей сатире — „Парнасском Адрес-календаре“ А. Ф. Воейков пишет, например, о И. И. Дмитриеве: „действительный поэт первого класса. По прошению уволен от поэзии в царство дружбы и славы, с ношением лаврового венка“. Зато для него „князь Шаховской, придворный дистиллятор; составляет самый лучший опиум для придворного и общественного театра. Имеет привилегию писать без вкуса и толку“. Не менее резка характеристика Д. В. Дашкова: „министр юстиции, комитета для пересмотра всех вновь выходящих книг, уголовной литературной палаты и комитета о наблюдении православия в слоге, первоприсутствующий“. Для С. H. Глинки оказывается достаточным единственной фраза, что „снабжает отхожий кабинет патриотической Русской музы мягкою бумагою“.
В этих противоречиях проходили детство и юность сестер Гагариных, и каждая воспринимала из окружающего то, что было ближе ее натуре, становилась религиозной фанатичкой, мечтательной, отзывчивой на литературу и искусство или просто веселой и остроумной хозяйкой хорошо ухоженного дома. В конце концов, ферула отца не была такой тяжелой хотя бы потому, что времени на семью в постоянной погоне за увеличением состояния и получением служебных должностей и наград у него оставалось мало.
Боровиковский с какой-то удивительной ласковой бережностью пишет сестер. Они очень разные во всем — характерах, манерах, самом отношении к тому общему делу, которое объединяет их на портрете. В густой тени старых деревьев, у балюстрады террасы младшая с гитарой в руках с интересом заглядывает в нотный листок, который держит рассеянно смотрящая на зрителей старшая. Кажется, она только что кончила один куплет и готовится начать второй, вся в ощущении его грустновато-мечтательного настроения. Но если этому настроению может и должна отдаться певица, аккомпаниаторше гораздо важнее не ошибиться в нотах, не сбиться с такта. Отсюда ее веселое и чуть напряженное внимание к нотному листку, и полное безразличие к зрителям. На старшей из сестер простенькое и совершенно необычное для портретов Боровиковского утреннее платье типа небрежно запахнутого и так же небрежно подхваченного тонким пояском капота теплого серого тона с узкими длинными рукавами, наполовину скрывающими кисти рук, которые на этот раз очень точно и в характере изображенных обыгрывает художник. Руки младшей сестры — на струнах и грифе гитары и безвольно раскрывшаяся ладонью кверху рука старшей на теплом розовом пятне уголка лежащей между сестрами шали. И в то время как насыщенное бесконечными переливами оттенков белое платье Варвары рисуется на фоне бледно-голубого неба, серое пятно костюма Анны ложится на темно-оливковую тень деревьев.