Два часа — обычное время работы для художника. Но речь шла не о возможностях заказчиков — оказывается, даже престарелый Трощинский был способен выдержать и более долгий сеанс. Начинал уставать Боровиковский, и только удачно пошедшая работа придавала ему силы продлить сеанс, который он обычно назначал один раз в неделю. Дни между встречами с моделью были нужны для самостоятельной работы над портретом. И каждый раз в дневнике появляется запись, остался ли художник доволен сеансом, „несколько доволен“ или совсем недоволен. Первые записи встречаются очень редко. С Трощинским после трех разделенных недельными перерывами сеансов, причем последний был увеличен по желанию художника до трех часов, у Боровиковского появилась надежда „через 2 недели оканчивать лицо“. Тем не менее с возобновлением работы с натуры возникла необходимость снова писать лицо, к которому художник предполагал вернуться по окончании платья. Очередные два сеанса стали последними, хотя работа продолжалась до конца сентября, иначе говоря — три с половиной месяца, причем Боровиковский выискивал дополнительные аксессуары и, в частности, брал у своего домохозяина бронзовую статую Фемиды, которую поместил за спиной Трощинского как напоминание об оставленной сановником годом раньше должности министра юстиции. После появления на холсте Фемиды состоялся разговор художника с заказчиком о цене — Боровиковский назначил тысячу рублей за основной портрет и триста за одновременно выполнявшееся повторение. Еще раньше был оговорен вопрос о рамах, которые заказывал резчику сам художник за 250 рублей.
Это снова очень „тесный“ портрет. Большая пейзажная картина с позолоченной рамой на фоне, занимающая весь левый угол высокая статуя богини правосудия, заваленный бумагами, книгой, чернильными принадлежностями уголок стола, на который к тому же положена и рука Трощинского, край закрывающего часть картины занавеса, спинка кресла, его подлокотник с мордой льва — плотной рамой окружают фигуру сидящего Трощинского. „Дмитрий Прокопиевич“ изображен в строгом темном костюме, который оживляют две орденских звезды и старательно повязанный, жестко выписанный белый галстук, поддерживающий обрюзгшее лицо старого чиновника. Не вельможи, не сановника, а именно чиновника с характерным выражением сосредоточенного усердия на лице. В нем есть значительность прожитых лет, служебных навыков и жизненного опыта — только не человеческой личности, как бы восторженно и уважительно ни отзывались о нем отдельные современники.
В отрывках из дневника Пушкина сохранилась посвященная старому службисту запись от 9 августа 1834 года: „Трощинский в конце царствования Павла был в опале. Исключенный из службы, просился он в деревню. Государь не велел ему выезжать из города. Трощинский остался в Петербурге, никуда не являясь, сидя дома, вставая рано, ложась рано. Однажды в два часа ночи является к его воротам фельдъегерь. Ворота заперты. Весь дом спит. Он стучится, никто нейдет. Фельдъегерь в протаявшем снегу отыскал камень и пустил его в окошко. В доме проснулись, начали отворять ворота и поспешно прибежали к спящему Трощинскому, объявляя ему, что государь его требует, и что фельдъегерь за ним приехал. Трощинский встает, одевается, садится в сани и едет. Фельдъегерь привозит его прямо к Зимнему дворцу. Трощинский не может понять, что с ним делается. Наконец, видит он, что ведут его на половины великого князя Александра. Тут только догадался он о перемене, произошедшей в государстве. У дверей кабинета встретил его Пален, обнял и поздравил с новым императором. Трощинский нашел государя в мундире, облокотившимся на стол и всего в слезах. Александр кинулся к нему на шею и сказал: „будь моим руководителем“. Тут был тотчас же написан манифест и подписан государем, не имевшим силы ничем заняться“.
Трудно судить, что явилось причиной подобного истолкования событий. Александр I действительно возвращает Д. П. Трощинского на службу, но никак не своим „руководителем“. Он становится главным директором почт и членом Государственного совета, а с образованием министерств — министром уделов. Эта последняя служба продолжалась недолго — с 1802 до 1806 года, после чего он удаляется в отставку. Хлопоты Капниста о постановке комедий Фонвизина и Крылова относятся ко времени жизни Трощинского в Кибинцах. Его последнее недолгое возвышение приходится на 1814–1817 годы, когда шестидесятилетний чиновник назначается министром юстиции прежде всего в силу проверенной консервативности своих убеждений. Новая отставка глубоко поразила Трощинского, и он проводит в Петербурге еще несколько лет, по всей вероятности, в надежде вернуть утраченную благосклонность императора, и только убедившись в бесполезности ожиданий, около 1822 года навсегда оставляет Петербург. Портрет Боровиковского относился к этому периоду внутренних колебаний, разочарования и, несмотря ни на что, надежд.