В одном из писем отцу Гоголя Капнист будет писать в 1825 году из Обуховки: „Весьма хорошо вы сделали, что не послали дел к Алексею Федоровичу. Я о сем с ним объяснюсь. Впрочем, дел разбивать никак не должно. Я писал по сему предмету к Дмитрию Прокофьевичу и буду ожидать его разрешения. Долго ли вы пробудете в Кибинцах? Я слышал, что Катенька выздоровела и увезена к вам или к отцу. Зачем вы ее к нам не везете: она бы скорее поправилась здесь от болезни. Все мы об ней истосковались весьма давно. Дорога теперь и погода хороша: что стоило Марии Ивановне привезти ее к нам? Прощайте, и за предводительскими делами не забывайте вашего преданного слугу“. Беспокойство Капниста касалось матери декабриста H. H. Лорепа, воспитавшегося в доме его брата, Петра Васильевича Капниста. В июле 1818 года поэт будет сожалеть в письме к сыну, что не сумел повидаться с направлявшейся в Одессу С. Г. Волконской.
Декабрист Н. А. Бестужев вспоминал, как „старик-живописец“ писал у них в доме левой рукой портрет его матери. Когда это было? Что-то около 1806 года. Левшой Боровиковский был всегда, но старик в пятьдесят три года… С тех пор прошло еще десять лет. В милом далеке Миргорода мелькали знакомые и дорогие имена, память о добрых отношениях и удачных полотнах. Но оставить Петербург уже было не под силу. Да и зачем? Колесо будничных дел вертелось изо дня в день, чего-то лишая и на что-то все еще позволяя надеяться. Правда, первая и последняя выставка осталась в 1804 году. Но потом было участие в академических собраниях 1812, 1813 и 1814 годов, и в последнем отчете упоминание о том, что академик Боровиковский за упомянутое время написал образа для церкви села Романовки Мглинского уезда Черниговской губернии и еще „кое-какие портреты“. Именно так — во-первых, образа, во-вторых, безымянные портреты. Академия не придавала им значения. Да они и в самом деле часто оказывались „кое-какими“ — все зависело от потребностей и фантазии заказчика. Теперь уже не Боровиковский, а молодой и модный художник О. А. Кипренский передает в 1817 году из Италии привет только что назначенному президентом Академии художеств А. Н. Оленину, Елизавете Марковне, той самой, что в ранней молодости писал Боровиковский, Аграфене, Дмитрию и Павлу Марковичам Полторацким „с фамилиею“. Его привет доставит искреннее удовольствие. А в 1823 году, по возвращении из Италии, это ему будет предоставлена возможность показать свои привезенные работы и не где-нибудь, не вместе с другими, а в Эрмитаже.
Старые друзья вспоминали художника при иных обстоятельствах и иначе. Сват Маргариты Ивановны Долгорукой-Апайщиковой, отец жены Ростислава Алексеевича, А. Ф. Малиновский, выполнявший обязанности смотрителя шереметевского Странноприимного дома в Москве, поднимает в начале 1818 года вопрос о написании большого парадного портрета учредителя, поскольку здесь ежегодно бывает „многочисленное собрание“. Свою просьбу А. Ф. Малиновский обращает к главному опекуну несовершеннолетнего Д. Н. Шереметева, Д. П. Трощинскому, которому естественно было остановить выбор на писавшем его собственный портрет Боровиковском.
История Странноприимного дома составляла часть ставшей легендарной женитьбы Н. П. Шереметева. Его будущая жена, Прасковья Ковалева-Жемчугова, была мало похожа на обычных для тех лет крепостных актрис. Воспитывалась она княгиней М. М. Долгорукой, племянницей графа П. Б. Шереметева и двоюродной сестрой устроителя Странноприимного дома. Брак младшего графа с Жемчуговой был отложен до коронационных торжеств Александра I, состоялся в ноябре 1800 года, но получил официальную огласку только после рождения сына. Именно в эти недолгие дни своей супружеской жизни П. И. Шереметева выражает желание создать Странноприимный дом, проект которого осуществляет уже после ее смерти муж. В свою очередь, Н. П. Шереметева не стало в 1809 году, а спустя девять лет возникла мысль увековечения его памяти портретом. Сначала Боровиковскому предполагалось предложить три прижизненных изображения графа, но Д. П. Трощинский быстро отказался от двух из них, выполненных французскими мастерами и представлявшими Н. П. Шереметева в красном мальтийском мундире. Выбор пал на портрет, написанный с натуры Н. И. Аргуновым и висевший в спальне наследника. Попытка Аргунова отстоять свои права и самому получить заказ на портрет кончилась неудачей. Опекуны подтвердили желание видеть изображение выполненным именно Боровиковским, который соответственно представил одобренную „программу“ портрета и условился о цене, которая составляла немалую сумму в три тысячи рублей. Авторитет старого мастера в этом кругу заказчиков был настолько велик, что его условия не вызвали возражений.