Художник обращается к такому же огромному размеру, как и в портрете Д. А. Державиной — 255? 188 сантиметров, увеличивая, впрочем, фигуру относительно интерьера, в котором она изображена. Н. П. Шереметев представлен в апартаменте с проемом, из которого открывается вид на Странноприимный дом. Его фигура в залитом золотым шитьем мундире и блеске орденов рисуется на фоне колонны, у стола, на котором возвышается выполненный в духе римских бюстов портрет Александра I, разложены бумаги, книги и письменные принадлежности. На придвинутом к столу кресле небрежно брошена ниспадающая на покрытый узорным ковром пол мантия андреевского кавалера. Передний левый угол отмечен бархатным табуретом с развернутым проектом Странноприимного дома и лежащей на нем парадной треуголкой с пышным плюмажем. Если голова Н. П. Шереметева представляет точное повторение аргуновского оригинала — художник не пытался по-своему осмыслить образ своей модели, — то во всей остальной обстановке явно чувствуется стремление к предельной точности и мелочной разработанности каждой приобретающей тем самым декоративный смысл подробности. Известно, какое значение Боровиковский придавал возможности поработать с натуры, над тем же андреевским плащом.
А. Н. Нарышкина в мае 1818 года писала по этому поводу Н. П. Румянцеву: „Вчера присылал ко мне маленькой Шереметев или лучше сказать Малиновской просить не могуль я у Максима Гр. достать андреевское платье, что у вас есть; он хочет писать покойнаво отер, своего… Я сказала, что буду к вам писать об оном а приказать не могу: то отпишите… дадитель написать“. Начатый примерно в это время портрет потребовал от художника полугодовой работы и оказался в Москве вместе со специально заказанной рамой только в начале следующего, 1819 года. И как обычно, одновременно с основным полотном Боровиковский написал его уменьшенное повторение, которое хотел иметь сын изображенного и которое в настоящее время входит в собрание Третьяковской галереи.
На портретах этих лет у Боровиковского становится тесно, как будто ушедшую „жизнь чувств“ художник вольно или невольно подменяет жизнью вещей. Тем не менее подобная перемена вполне устраивала старых заказчиков, и старый вице-адмирал Г. Г. Кушелев пишет вскоре после смерти художника одному из сыновей, что хочет видеть его написанным на одном портрете с братом „в ту величину, как Саша с князем написана Боровиковским“. Это полотно, несущее авторскую подпись и дату — 1814 год, имеет значительно больший, чем то привычно для более раннего периода, размер — 133? 116 сантиметров и представляет, по существу, бытовую сцену. Молодая женщина с пуделем у ног и палитрой в руке сидит у стола с рисовальными принадлежностями и маленькой подставкой, на которой помещен романтический пейзаж. Облокотившийся о спинку ее кресла муж рассматривает результаты художнических опытов Александры Григорьевны. За спиной молодого князя рисуется фрагмент пейзажа, как за спиной „Саши“ неизменная колонна с занавесом и отдельные предметы домашней обстановки. Вся композиция очень уплотнена и вместе с тем мелочно разработана в таких необычных для Боровиковского подробностях натюрморта, как вода в бокале с кисточкой, лежащая на краю стола ветка с дробной россыпью листьев, вышивка на платье „Саши“ или завитки шерсти смотрящего на зрителей будто улыбающегося пуделя.
Портрет Д. П. Трощинского относился к числу тех немногих, работа над которыми действительно доставляла удовольствие художнику. Заказ на него делает племянник, а в будущем и наследник сановника, А. А. Трощинский. Его первый приезд к художнику 11 июня 1819 года имел целью договориться о натурных сеансах, но не о цене — Боровиковский достаточно часто или полагался на оценку самого заказчика, или „объявлял цену“, когда работа уже подходила к концу, и он как бы сам мог объективно определить, какого вознаграждения она заслуживала. Первая встреча на следующий день с „Дмитрием Прокопиевичем“, как будет почтительно называть художник старого сановника в своем случайно сохранившемся за эти годы дневнике, станет и первым натурным сеансом, который продлится два часа.