В первые годы пребывания при дворе Кантакузина Кидонис написал письмо одному из своих друзей, видному стороннику антипаламитов Максиму Ласкарису Калоферу, позднее сыгравшему заметную роль в переговорах об унии церквей. Письмо это представляет интерес не только потому, что адресовано стороннику латинского направления, но и потому, что содержит некоторую характеристику придворной жизни. Максим, также бывший ранее сановником, вследствие размолвки с Кантакузином из-за приверженности к взглядам Акиндина, неожиданно уехал на Афон, чтобы стать монахом (222, 9). В письме к нему Кидонис расставляет некоторые акценты, касаясь ситуации при дворе. Говоря, что адресат, не уйди он в монастырь, мог бы быть с ним при дворе, Димитрий полагает, что он (Максим) должен был в таком случае вместе с ним «жаловаться и переживать такое, о чем слушать можно лишь с содроганием» (16, № 72.6—7). Кидонис пишет, что пребывание при дворе «пусть выпадет на долю врагов, ибо им мог бы бог подготовить такую долю в возмездие за то зло, которое они совершили в отношении нас» (Там же, 10—11). Отдаленность от двора Кидонис называет здесь «отдаленностью от наших зол» (Там же, 16). Он противопоставляет монашеское уединение Максима своей собственной жизни и жизни себе подобных, «живущих из-за дел более недостойно, чем любой раб, но рьяно спорящих из-за первенства, полагая, что являются свободными» (Там же, 17—18). Кидонис говорит о себе, что его «захлестывают волны», что он «рискует в море» (Там же, 23—24). Разумеется, во всех этих сетованиях присутствует изрядная доля риторичности, традиционно используемая при сравнении житейской суеты и монашеской отрешенности, однако Кидонисом явно превышены допустимые риторикой акценты при характеристике придворной жизни.
Как видно, годы правления Иоанна Кантакузина не дали почвы для реализации юношеских идеалов Кидониса. Это, судя по менее восторженному тону писем конца 40-х — начала 50-х годов несколько изменило его отношение к прежнему кумиру. Оказался напрасной мечтой и идеал создания просвещенной монархии с императором-ученым во главе. Можно лишь догадываться о причинах его еще неосознанного охлаждения к Иоанну Кантакузину: это ориентация последнего в проведении своей политической линии на поддержку исихаствующего монашества (145, № 52, 849; 9, 322). Месадзон критически относился к тому, что во дворце стали все чаще появляться невежественные бородатые сторонники исихазма (16, № 88.24—26). Позднее, лет десять спустя, это приведет к конфликту между Димитрием Кидонисом и Иоанном Кантакузином.
До конца правления Кантакузина Кидонис оставался верен ему. Когда Кантакузин в 1349 г. решил удалиться в Манганский монастырь, он назвал своими спутниками Димитрия Кидониса и Николая Кавасилу. Позднее, вспоминая об этом времени, он похвалит их за те качества, за которые не раз и сам был ими хвалим: «Сопровождали его в уходе от жизни Кавасила Николай и Димитрий Кидонис, достигшие вершин мудрости и не в меньшей степени философствующие в делах» (22, IV. 16.V.III, 107.14—18). Правда, намерение Кантакузина о монастырском уединении ему не удалось осуществить из-за обострившейся внешнеполитической обстановки. 10 декабря 1354 г., вскоре после отречения Иоанна Кантакузина от власти, Димитрий Кидонис сопровождал его в Манганский монастырь, имея надежду заняться научными изысканиями, но желанное затворничество продолжалось недолго (292, 56; 356, 14).
За те шесть лет, в течение которых Димитрий Кидонис был месадзоном при Иоанне Кантакузине, он не оставил каких-либо свидетельств своей большой государственной деятельности (356, 53—54). Мы знаем лишь об изложенных в письмах комментариях по поводу тех негативных моментов в жизни страны, которые он наблюдал в эти годы. Комментарии свидетельствуют о несомненной образованности их автора, но не более того. Ничего реального по преодолению бед империи в период пребывания Димитрия Кидониса на посту месадзона не было сделано. Если бы не сохранились письма Кидониса, мы могли бы и не заметить его как участника политического процесса в этот очень сложный период жизни Византии. Однако присутствие Димитрия Кидониса при дворе в качестве месадзона, как видно из приведенного нами ранее замечания Иоанна Кантакузина в его «Истории» и из писем Кидониса, высоко ценилось императором.
В 1356 г. двадцатичетырехлетний император Иоанн V Палеолог пригласил Димитрия Кидониса на службу в качестве месадзона. Вероятно, после двух лет единоличного правления он понял, что ему нужен опытный в ведении государственных дел человек. Кидонис принял предложение неохотно (28, 11.29—13.27). Вскоре после вступления в должность он сетовал в письме брату Прохору на то, что, вернувшись на службу, терпит, как и ранее (при Иоанне Кантакузине), страдания (16, № 38.4—5). Государственную службу Кидонис сравнивает с петлей (Там же, 9—10).