Димитрий Кидонис, приблизившись к власти, побеспокоился о судьбе Нила Кавасилы и Исидора, своих прежних учителей, последний из которых вскоре стал патриархом. Именно тогда написал Димитрий известное письмо и своему другу Николаю Кавасиле, призывая и его служить избранному им василевсу: «Ты уступишь настоятельным просьбам друзей приехать, чтобы созерцать всеобщее счастье нашего императора, который осуществил это чудо... Я утверждаю, что ты можешь повиноваться императору, доставить удовольствие своим друзьям и уменьшить свои жизненные заботы, потому что император обеспечит тебя всем необходимым» (16, № 87.8—10; 30—34). Таким образом, по Кидонису, власть и просвещенность соединились.
Будучи приближенным к Иоанну Кантакузину, Димитрий Кидонис действительно считал своего кумира идеалом правителя. Позднее, в письме от октября 1352 г. он написал, что верил в успех правления Кантакузина не потому, что узнавал будущее на основании изучения млечного пути или полета птиц: он уповал прежде всего на личные качества Кантакузина (Там же, №13.8—13). Однако после воцарения последнего в сочинениях Димитрия Кидониса исчезли громкие славословия в адрес Иоанна Кантакузина. Это можно было бы объяснить тем, что Кидонис находился при дворе и необходимости для переписки не существовало. Но, с другой стороны, учитывая назначение византийского письма (и тем более речей), можно было бы считать возможным появление предлога для написания подобного сочинения.
В течение шести лет царствования Иоанна Кантакузина Кидонис адресовал ему три письма (№ 13, 14, 15). Кроме того, написаны письма Мануилу Кантакузину (№ 20) и секретарям императора .(№ 41, 42, 57). В них, а также в ряде посланий друзьям, излагается отношение месадзона к политической ситуации в империи периода правления Иоанна Кантакузина.