Однако Кидонис понимал, что победы Иоанна Кантакузина в условиях гражданской войны, и постоянных вторжений со стороны соседних государств, пользовавшихся нестабильностью внутриполитического положения в империи, не были триумфальным шествием. В письмах из Веррии Кидонис пишет о приготовленных против его избранника ударах (Там же, № 7.31—32), о множестве противников и тех, кто ежедневно готов к измене (Там же, 36—38). «Уже многие перебежчики рассказали о трусости врагов и о твоей мужественной борьбе, император, за право. Они также добавляют, что император хорош, если он оказывает благодеяния подданным и живет в покое, но еще лучше, если он блестит оружием и наказывает преступников за несправедливости, которые они допускают» (Там же, № 9.19—21). Правда, призывы о необходимости возмездия по отношению к тем, кто вверг родину в пучину бед, соседствуют у юного поклонника Кантакузина с мыслью о христианском сострадании к заблуждавшимся соотечественникам. Кидонис размышлял в письме от августа 1345 г.: «Наградой за то, что ты не убивал своих врагов, служит то, что ты можешь начать управление; более того, если они заслуживали наказания, ты не приводил его в исполнение, а они сами нападали друг на друга и сами уничтожали себя. Но ты еще имеешь к ним сострадание, хотя они продолжают свирепствовать, и оплакиваешь смерть своего противника, так как ты по отношению к нему не раз испытывал горькие чувства. Города, которые тебя приняли, ежедневно переживают и упрекают себя в неблагодарности. Сейчас они радуются, потому что знают, что ты не злопамятен, что ты примешь их в империю и возвратишь им прежнее благосостояние» (16, № 7.40—48). Надо полагать, что кровь, пролитая в Фессалонике, побуждала его к возможно более мирному воссоединению страны, хотя он и понимал, что без борьбы состояния мира достигнуть невозможно. Однако ему все же хотелось, чтобы по крайней мере будущий властитель, с которым он связывал свои мечты о всеобщем благоденствии, не запятнал репутации излишними жестокостями.
Разумеется, при этом идеальный правитель в лице Иоанна Кантакузина остается по описанию Кидониса прекрасным воином, одерживающим победы на поле брани. Победы над варварами — это тот неизменный атрибут, которым с римских времен наделяли энкомиасты правителей. По Кидонису, при появлении Иоанна Кантакузина «варвары будут шуметь, как птичья стая, которая боится большого коршуна» (Там же, № 7.55— 56). Ностальгия по прежним блестящим победам римского оружия наложила отпечаток на политические мечтания молодого Кидониса. В связи с действиями Иоанна Кантакузина Димитрий вполне в духе давних традиций надеялся, что «римляне снова станут добывать добычу, станут теми самыми, чей взгляд на городскую стену заставляет ее содрогаться...» (Там же, 56—57). Правда, он оговаривается, что это возможно лишь при смелом введении изменений в военном деле (Там же, 58—59). А пока, исходя из реальной политической ситуации, Кидонис одобряет в действиях Кантакузина то, что станет предметом его осуждения в пору зрелости: он находит мудрыми действия Кантакузина по привлечению турецких отрядов для утверждения его власти в борьбе с соперниками. Он пишет о положении фракийских городов: «Бывших врагов они имеют для охраны, так как император усмирил их благодаря силе оружия и рассудительности» (Там же, № 8.12—13). Отсутствие собственного политического опыта не позволило Кидонису увидеть в этом направлении дипломатии Кантакузина те отдаленные последствия, которые закрепят раздробленность империи и снизят ее шансы в борьбе с соседними государствами, прежде всего с турками.
Несмотря на то, что политический идеал Димитрия Кидониса этих лет сформировался под влиянием конкретных событий, в нем заметны следы школьной метафоричности. Особенно это характерно для писем, написанных Димитрием еще из Фессалоники, до его отъезда в Веррию. Образ Иоанна Кантакузина в письме восемнадцатилетнего Кидониса напоминает скорее абстрактного императора, гармонически наделенного всеми необходимыми для правителя чертами: «В один день ты ведешь войну, вершишь суд, ведешь переговоры с посланниками, споришь о том, что есть в небе, и показываешь во время остроумной беседы, что ты обладаешь более высоким дарованием, чем твой собеседник» (16, № 12.15—17). Постепенно, буквально в течение двух-трех лет, Кидонис, пройдя школу реальной политической борьбы, придает своему избраннику более конкретные черты. И ранее полагая, что правитель, прежде чем господствовать над другими, должен уметь властвовать собой (Там же, № 7.6—8), Кидонис утверждается в мысли, что император должен быть более гражданином, чем господином (Там же, № 9.44—45).