Письма Кидониса этого периода заполнены больше сетованиями по поводу неблагоприятного положения в империи, нежели похвалами и благодарностью, которыми отмечена его прежняя корреспонденция. Кидониса удручало то, что его надежды на воцарение мира в стране в связи с приходом к власти Иоанна Кантакузина не сбылись. Наоборот, ситуация еще более осложнилась. Хотя, казалось бы, после брака молодого императора Иоанна V Палеолога, соправителем которого был провозглашен в 1347 г. Иоанн Кантакузин, с дочерью последнего Еленой права избранника Кидониса обрели легитимный характер. Однако зять и тесть не находили общего языка и были в состоянии постоянной конфронтации. Димитрий Кидонис стремился утвердить мысль о том, что Иоанн Кантакузин и Иоанн Палеолог должны быть едины в своих действиях, как отец и сын. Месадзон, уповая на установление твердой власти в стране, основанной на единодушии правителей, полагал, что позиция Иоанна Кантакузина в отношении молодого Палеолога была справедливой. В одном из писем другу (весна 1352 г.) он писал: «...Никто другой не заботился о нем более, чем его отец и император...; он желал назвать сыном того, кто часто давал ему повод желать смерти... он заставлял его даже сохранять свой сан и быть с соответствующими большими преимуществами власти, чем он сам, император. И это — кто бы мог этому поверить? — хотя у него есть сыновья, которые не имели бы других притязаний на господство и лишь из-за своих способностей заслужили бы по праву трон» (16, № 64, 35—36, 45, 48). Сыновья Кантакузина имели свои уделы: Мануил получил титул деспота Пелопонесса, Матфей образовал удел во Фракии. Все это не могло не осложнить отношений внутри правящей семьи. В феврале 1352 г. Иоанн Палеолог пытался вооруженным путем решить конфликт с Матфеем, и Иоанн Кантакузин вынужден был удел старшего сына передать зятю. В 1353 г. Матфей Кантакузин был коронован соправителем Иоанна Кантакузина, что не могло не обострить ситуацию еще более. Иоанн Кантакузин и Иоанн Палеолог находились по сути дела в состоянии войны. Цитированное выше письмо Димитрия Кидониса было адресовано его другу, на которого была возложена примиренческого характера миссия к Иоанну Палеологу: объяснить молодому императору, что следует примкнуть к Иоанну Кантакузину как к старшему, умудренному и могущему врачевать раны общества соправителю. Кидонис писал в этом письме: «...Если римляне не перестанут предавать свои собственные дела... и не будут во всем доверять единственному, который одновременно является разумнейшим, как больные не раздумывая прислушиваются к врачу, они потеряют не только свою власть, но тело и жизнь. И тут многие наши города... будут бессмертными памятниками нашего безрассудства и завтра должны услышать, как звучит чужой язык с их открытых трибун. Потом будут жаловаться все, кто продавал свою свободу за безрассудные иллюзии» (Там же, №64.57—66). Надежда Димитрия Кидониса на единство правителей проявилась еще раз в письме, написанном летом 1352 г., когда Иоанн Кантакузин одержал верх над Иоанном Палеологом и помогавшим ему сыном Османа Сулейманом. Кидонис написал по этому поводу: «Итак, свергнуты те, кто предлагал себя для несправедливого сообщества, свергнуто высокомерие варвара, который полагал, что может благодаря своему участию в борьбе превратить трусость в силу» (Там же, № 15.9—11)[4]
.После временного успеха Иоанна Кантакузина летом 1352 г. Димитрий Кидонис написал в духе прежних своих энкомиев: «Не научило ли это гигантов тому, что бесполезно нападать на Зевса?» (16, № 59.16—18).
Даже малейший намек на возможное окончание войны доставлял Кидонису радость (Там же, № 57). В письме секретарю Иоанна Кантакузина по поводу одержанной последним победы Кидонис даже позволяет себе пошутить, с явным оттенком иронии, что один из приближенных победившего императора уже, «наверное, обратился в дома ювелиров и заказал у них пестики, разливательную ложку и горшки» (Там же, 13—14), чтобы устроить пир в честь этой победы.
Месадзон даже бросает Иоанну Кантакузину упрек в том, что он порой слишком мягок со своими противниками, не заслужившими милосердия: «Я видел, как ты побеждал, и тебя, расположенного обходиться с ними по закону после победы. Ты стремишься, однако, понравиться им во всем, как будто они всегда боролись за тебя. Но они, как я вижу, сердятся на тебя за благодеяния, а затем стремятся, как могут, тебе же и отомстить за это... Свои собственные забавы они покупают ценой городов» (Там же, № 13, 15—22).