В этот же 1356 г. Димитрий Кидонис в письме к Алексею Кассандрину, земляку и сотоварищу по времени пребывания в Манганском монастыре (перед уходом Кидониса на службу в императорский дворец), так описывает свое новое после недолгой свободы положение: «Во всем насилие: тебе не позволяют позавтракать, когда ты хочешь; после ужина ты не можешь лечь спать, но должен бежать к архонту — по грязи и сквозь глубочайшую темноту, постоянно подскальзываясь и проклиная родителей за то, что они не заставили тебя лучше стать ремесленником» (Там же, № 50.16—18). Кидонис замечает, что число просителей так выросло, что порой приходится прятаться (Там же, 26—27). В ответ на намек Кассандрина о предполагаемом богатстве, «которое получают от императора люди из его окружения», о том, «что все должны доказывать свое почтение месадзону подарками» (Там же, 23—25), Кидонис отмечает, что все стали жить намного скромнее. Он подтверждает это несколько шутливым примером некоего Дипловатаца, который «благоразумно отказался посещать других людей в обеденное время» и надеется только на стол в собственном доме (Там же, 26—32).
Недовольство месадзона вызывало поощрительное отношение Иоанна V Палеолога к сторонникам исихазма. Он негодовал, видя, «как кругом во дворце ходят бороды», невежество которых он противопоставляет недооцениваемым добродетелям других, в том числе, надо полагать, и себя самого (Там же, 37—39).
Примерно через год после вступления в должность Димитрий Кидонис подал прошение об отставке, мотивируя это желанием заняться наукой (356, 15), однако вынужден был остаться по настоянию императора.
Чувство неудовлетворенности у Кидониса обострялось еще и в связи с тем, что Иоанн V Палеолог, в отличие от Иоанна Кантакузина, не проявлял никакого интереса к литературно-научной деятельности и в силу этого не мог, в глазах Кидониса, олицетворять образ просвещенного монарха. Правда, несколько примиряло Димитрия Кидониса с интеллектуальной индифферентностью Иоанна Палеолога общение с его супругой Еленой, литературное дарование которой он высоко ценил. Кроме того, месадзон позднее станет учителем юного наследника престола Мануила, который с малых лет проявлял несомненные склонности к паукам.
В письмах конца 50—60-х годов и в «Апологии I», своем наиболее откровенном и остром сочинении, Димитрий Кидонис развивал все те же сюжеты — междоусобицы, обнищание страны, угодничества придворных, невежество монахов-исихастов. Это свидетельствовало о том, что положение в империи не менялось к лучшему. Общество было больно застарелыми недугами.
Оценка Кидонисом внутриполитического положения империи имеет резко негативный характер. Месадзон в «Апологии I» называет Константинополь «столицей несчастий и страданий» (Там же, 374.80—81), полагая, что выпавшую на долю империи судьбу можно пожелать только врагам (Там же, 375.74—75). Причиной многих бед Димитрий Кидонис считает междоусобицы, распри, анархию. Он пишет: «Самое худшее и причина всего зла — анархия, опустошающая города, где она царствует, разрушающая собственные дома и уничтожающая все имеющееся. Результаты этого видны нынче у нас» (Там же, 379.20—23). Хотя в тексте сочинения эти слова непосредственно отнесены к состоянию византийской церкви, можно допустить, что писатель переносил эту характеристику на общую ситуацию в стране. Димитрий Кидонис убежден, что в империи теперь нет ни права, ни закона, ни заботы о науках, ни самой слабой видимости добродетели (Там же, 374.57—59). Духовный авторитет страны, по Кидонису, неуклонно падает, ибо константинопольский патриарх находится в унизительном, зависимом от императора положении (Там же, 373.30—32). Состояние анархии в стране дополняется неустойчивостью в области веры. Следует предположить, что Димитрий Кидонис имел в виду прежде всего победы паламизма на церковных соборах 40—50-х годов. Он пишет, что делу анархии служат «новшества в вере и споры...» (Там же, 379.24—25). Подвергая критике внутриполитическую и идейную ситуацию в империи, Кидонис видит упадок общества также в обнищании верхов: «Богачи ходят подобно нищим» (Там же, 374.66).
Но наиболее остро в письмах и сочинениях Кидониса звучит тема грозящей внешнеполитической опасности. В письме 1358—1359 гг., адресованном Георгию Синадину Астре, Димитрий Кидонис, намекая, по всей вероятности, на внешнеполитическую ситуацию, сравнивает положение столицы с тюрьмой для ее жителей. Эта мысль варьируется и в других его сочинениях. Так, сравнение из письма Астре (16, № 46.4—5) соотносится с другим: внутри стен Константинополя жители столицы — как в сети (17, 272).