Действительно, внешнеполитическая ситуация в империи была необычайно трудна. В 1361 г. турками была захвачена Дидимотика. Сын умершего Урхана султан Мурад I перенес сюда свою резиденцию. В следующем году был захвачен турками один из крупнейших городов Балканского полуострова Адрианополь, а затем вся Фракия. Адрианополь с 1365 г. стал столицей султаната. Турки легко захватили Филиппополь, находившийся с 1344 г. в руках болгар, ибо между сыновьями болгарского царя Ивана Александра шла борьба за власть. Могла оказать помощь Византии и Сербия, вступившая при преемнике Стефана Душана Уроше в полосу феодальной раздробленности и заметного ослабления. Венгры же надеялись поживиться за счет ослабевших соседей—болгар и сербов.
В необычайно трудной для империи внешнеполитической ситуации, когда турки представляли реальную угрозу уже не границам, а столице империи, месадзон императора Иоанна V Палеолога был склонен к союзу с Западом с целью получения помощи. Предоставление военной помощи латинянами обычно связывалось с принятием восточными христианами католического символа веры. Еще в 1355 г. Иоанн V Палеолог, дав обещание папе Иннокентию VI о присоединении греков к римской церкви, надеялся на роль «первого капитана и знаменосца матери церкви и главнокомандующего над христианским воинством, которое придет из-за моря» (74, 219—220).
Подходил к концу период «авиньонского пленения пап». В 1362 г. Урбан V стал проявлять намерения перенести папскую резиденцию из Авиньона в Рим. Этот шаг должен был продемонстрировать усиление международного авторитета престола св. Петра. В связи с этим главе католического мира понадобилось признание со стороны восточно-христианской церкви. На этом основании византийцам стало казаться более реальным получение военной помощи западных государств.
Написав в 1363 г. «Апологию I», Димитрий Кидонис стремился убедить своих соотечественников в большом политическом влиянии католической церкви: она «первенствует... над всеми народами и городами... Она посылает учителей истинного богословия вплоть до границ ойкумены, во всем законодательствует относительно божественных и человеческих сочинений, т. е. она повсюду стала оплотом мира и мудрости, матерью и повелительницей по отношению ко всем» (28, 372.90—95; 373.11 — 15).
Призывая к организации крестового похода западных государств против турок во имя спасения восточных христиан от посягательств неверных, Кидонис осознавал однако почти полную несостоятельность надежд на помощь Запада. Об этом свидетельствует его письмо 1364 г., адресованное в Авиньон епископу Симону Атуману (16, № 93). Годом ранее Симон просил аудиенции у Иоанна V Палеолога, намереваясь дать совет в отношении организации крестового похода, но не был принят. Димитрий Кидонис как месадзон императора объясняет Симону Атуману причину, вследствие которой его совет не был принят, стараясь при этом убедить корреспондента в заинтересованности императора: «...Узнав о (твоем) совете и его мудром, многообразном смысле..., он радовался твоей дружбе и тому, что ты во всем заботишься о его славе» (Там же, 45—49). Причина отказа в аудиенции объясняется месадзоном следующим образом: «...B том, что посольства, в отношении которых ты советуешь, еще не посланы, виноват обычай римлян говорить без умолку (thrulounton) как о многом другом из приятных вещей, и об этом походе... У нас, собственно, нет никого, кто бы услышал, что предстоит его немедленное осуществление... Франки ограничиваются в своей благотворительности лишь речами, посланиями и обещаниями. До того дошло, что турки, язвительно смеясь, спрашивают, сообщал ли кто-нибудь что-либо о крестовом походе (peri ton passagiou). Скорее можно ожидать в качестве соратников антиподов, нежели франков... послания папы полны величавости и достоинства в самый неподходящий момент» (Там же, 49—69).
Следует заметить, что пессимистические настроения двора в отношении реальности военной помощи западных государств, разделяемые в какой-то степени и месадзоном, не были лишены оснований. Печальным прецедентом являлась неудачная попытка короля Кипра Петра I собрать войско для всеобщего крестового похода против турок. Как пишет Кидонис, Петр I обратился к папе и западноевропейским государям «даже не через посла, но сам своей персоной, чтобы создать союз. И он надеялся, что из-за общности веры и вследствие затраченных им (средств) можно, разумеется, не отказывать» (Там же, 60—63). В начале 1363 г. были оговорены подробности этого похода. Как считал папа, он должен был начаться в апреле 1363 г. Но раздоры в католическом мире (конфликт между папской курией и Миланом, между Генуей и Кипром) сорвали намечавшийся поход. Безнадежность положения кипрского короля усугублялась смертью самого сильного из его союзников — французского короля (222, 22—25, 112). Кидонис так комментирует события: «Сейчас он (Петр) находится в опасности раскаяться в своих надеждах и вернуться домой; из своей поездки он не собрал другого урожая, как только славу расточителя и довольно щедрого господина.