Отбыв из Рима, византийская делегация отправилась в Неаполь, а оттуда, обогнув южную оконечность Италии, морем направилась в Венецию (292, 66; 356, 25). Здесь император вынужден был надолго остановиться из-за отсутствия денег, и только после того, как необходимая сумма была изыскана сыном императора Мануилом, византийцы смогли покинуть Венецию. При возвращении Димитрий Кидонис сделал остановку в Мистре, где он навестил Мануила Кантакузина, а Иоанн V Палеолог на продолжительное время остановился на острове Лемнос — в какой-то степени для отдыха после столь продолжительной миссии в Италию, но, вероятно, и в связи с финансовыми затруднениями (356, 26). Уже в это время чувствовалось взаимное охлаждение императора и его месадзона, тем более что поездка в Италию с политической точки зрения ничего не дала кроме финансового ущерба (Там же, 200). Кидонис же не мог простить императору его доброжелательного отношения к исихастам и несправедливости по отношению к брату Прохору.
Прибыв летом 1371 г. в Константинополь, Димитрий Кидонис встретил явно недоброжелательное отношение со стороны «проклятого» (патриарха Филофея Коккина — 16, № 34; 292, 68; 356, 26). Ситуация же в империи была по-прежнему необычайно сложна. Правивший Константинополем в отсутствие императора его сын Андроник был склонен сдать туркам город Галлиполи, лишь недавно отвоеванный у них Амедеем Савойским. Сторонники Андроника считали, что такой уступкой удастся на время успокоить турецкого султана. Димитрий Кидонис пишет по этому поводу речь «De non reddenda Gallipoli», где стремился опровергнуть аргументы сторонников сдачи Галлиполи.
Турки между тем продолжали свое наступление. После захвата Фракии они начали продвижение по территории Македонии. Наступление пугало правительства балканских стран. Болгарский правитель Шишман признал себя данником Турции. Лайош I Венгерский напал на болгар и взял в плен брата Шишмана. Сербы стали помогать венграм, ибо боялись усиления болгарского правителя за счет турок. Сербы предполагали напасть на турок в районе Адрианополя, но турки опередили их и 26 сентября 1371 г. нанесли сербам тяжелый удар на реке Марице. Это поражение стало катастрофой не только для сербов, но и для всех балканских народов. Вскоре вся восточная и южная Македония была завоевана отрядами Мурада.
Положение столицы в это время было отчаянным. Месадзон в письме к великому доместнику Димитрию Палеологу написал, что «Великий Город — это только название» (16, № 28.10—11), что его со всех сторон омывают волны и он идет ко дну (Там же, 8—9). Через своего адресата месадзон просит Иоанна V Палеолога поторопиться в столицу.
Ощущая растущее недоверие и непонимание между императором и им, Димитрий Кидонис обращается к Иоанну V Палеологу с речью «Oratio ad loannem Paleologum», где подводит итог своей службы в качестве месадзона (356, 28) и просит об освобождении от должности. В написанном вскоре письме неизвестному нам другу Кидонис передал свое состояние после полученного им подтверждения о временной отставке: «Не удивляйся, что пишу тебе только кратко. Конечно, существуют дела, которые требуют длинных писем. А я всего лишь почти счастлив, живя в бездеятельности» (16, № 181.4—6). Правда, отставка не прошла без небольшого эксцесса. Император был должен месадзону некоторую сумму в качестве оплаты жалования. Об этом упомянул Кидонис и в своей речи к Иоанну V Палсологу (13, III, 17.40; 356, 27, прим. 147). К этой же теме он обращается в письме неизвестному лицу (зима 1371/72 г.), где сообщает: «Что касается моих расходов, то должно хватить моих сбережений и подарков друзей. Если же немного не хватит, то свобода и чтение утешат нас в нужде...» (16, № 115.13—15). Но тут же он вспоминает о долге императора: «Не станет же он из-за нескольких оболов вести постоянную борьбу со своей совестью!» (Там же, 18—19). Но, надо полагать, этого не случилось, и Кидонис обратился к императору с довольно-таки смелым письмом: «Это позор, если архонт пренебрегает справедливостью и законом. Итак, если ты претендуешь быть архонтом, придай значение праву. Но справедливость определила в качестве добродетели привычку отдавать долг. Таким образом, если ты сейчас мне выплатишь деньги, которые задолжал, ты — архонт и честный человек. Но если ты их задержишь, то мне, разумеется, ты не навредишь, так как не сделаешь из меня плохого человека тем, что оставишь меня еще беднее. Но ты сам однажды потеряешь справедливое право называться архонтом, после чего ты станешь также худшим человеком, потому что ты за небольшие деньги продал право» (16, № 70). Приведенный сюжет позволяет реально ощутить суету придворных буден.