Позднее Димитрий Кидонис использовался императором прежде всего на дипломатической работе. В конце 70-х — начале 80-х годов Кидонис ездил с посольской миссией в Анатолию, но император остался недоволен результатами переговоров с турками. В начале 80-х годов Димитрий Кидонис в качестве посла императора прибыл на остров Лесбос для переговоров с Франческо Гаттелузи относительно возвращения города Эноса. Однако и здесь не было успеха (356, 34, прим. 187). В разногласиях Андроника IV с отцом, а затем — Мануила II Палеолога и императора Димитрий Кидонис участия не принимал, хотя каждый из сыновей Иоанна V Палеолога был непрочь заполучить Кидониса на свою сторону. К середине 80-х годов Кидонис практически уже навсегда отошел от дел двора. В письмах друзьям он по-прежнему сообщал о тяжелом положении в столице. В 1391 г. он написал Феодору Палеологу: «Продолжает свирепствовать старое зло, которое принесло общее разорение. Я имею в виду раздоры между императорами из-за призрака власти. Ради этого они вынуждены служить варвару... Всякий понимает: кому из двоих варвар окажет поддержку, тот и возобладает... Внутри же восстания граждан..., считающих себя самыми важными в императорских дворцах, и ссоры между собой, и раздоры из-за первенства, и у каждого стремление, если бы он только смог, завладеть всем одному-единственному, и если это захватил не он, грозить перебежать к врагам и с ними блокировать родину и друзей» (16, № 442. 51—56). Почти полстолетия прошло с тех пор, как Димитрий Кидонис молодым человеком вошел в императорский дворец, чтобы служить василевсу, а проблемы были все те же...
Пик деятельности Димитрия Кидониса как месадзона пришелся на 60-е годы (107, 46—57). Им было положено много усилий на установление контактов с Западом во имя спасения родной страны от турецкого нашествия. Надо полагать, основываясь на материалах писем Кидониса, что он искренне верил в верность избранного курса и в весомость того вклада, который он стремился внести в решение этой проблемы. Правда, месадзон был одновременно достаточно прозорлив, чтобы не верить до конца в готовность западных государств отправиться в крестовый поход против общего врага — турок. Были, разумеется, реальные основания для политической пассивности латинян в решении этого вопроса: Англия и Франция были противниками в Столетней войне, папский престол переживал период «авиньонского пленёния». Но, без сомнений, главная причина расхождений заключалась в религиозной нетерпимости обеих сторон (356, 55). Кидонису не удалось преодолеть этих настроений у своих соотечественников.
Как человек, занимавший в течение продолжительного времени высокий государственный пост, Димитрий Кидонис мало что смог сделать полезного. Император Иоанн VI Кантакузин был склонен к единовластию, и присутствие молодого образованного человека, которого он противопоставил двору, льстило в какой-то степени его самолюбию, однако он не просил у него совета в своих основных действиях. Разногласия Кантакузина с его молодым месадзоном произошли из-за неприятия Кидонисом исихазма, который Кантакузин сделал идейным знаменем своей политической борьбы. Не одобрил Кидонис и избрание соправителем Матфея Кантакузина, поскольку это лишь подогрело междоусобицы, столь губительно сказывавшиеся на общем состоянии империи и ее обороноспособности. Разногласия с Иоанном V Палеологом шли еще дальше. Однако, несмотря на взаимную неприязнь, Иоанн V использовал Кидониса в дипломатических связях (здесь ему не было равных), ценил его как человека долга, серьезно относящегося к своим обязанностям (292, II, 9—10; 356, 54—55). В других случаях он стремился держать его если не при дворе, так хотя бы в столице, пресекал давние стремления Кидониса уехать в Италию или уединиться в Манганском монастыре. Может быть, император боялся возможности создания оппозиции.
Письма Димитрия Кидониса представляют собой дневник образованного свидетеля агонии империи. Надо отдать должное гражданской и человеческой смелости Димитрия Кидониса, называвшего все беды империи своими именами. Но предложить стране реальный выход из создавшейся ситуации (кроме утопичных планов союза с Западом и политического единодушия внутри страны) Кидонис, как впрочем никто другой, не смог.
Когда наступила старость, Димитрий Кидонис, по всей вероятности, должен был ощущать неудовлетворенность своей государственной службой. Ни один из больных вопросов не удалось решить.