Уважение ученика к учителю отразилось в письме Димитрия Кидониса к Исидору, будущему патриарху Константинополя, фессалоникийца по рождению. Письмо было написано примерно в сентябре 1346 г., когда Кидонис был вынужден покинуть родную Фессалонику в связи с бушевавшим в нем восстанием и не нашел еще своего места в жизни. Он написал своему бывшему учителю: «Сейчас пришлось бы мне кстати твое слово и твой облик» (16, № 43.5). Описав в письме гибель своего родного дома, разлуку с матерью, сестрами и братом, а также все перипетии жизни на чужбине, молодой Кидонис просит своего прежнего учителя о моральной поддержке: «Итак, ты можешь себе представить, как тяжело я задет и теперь зову на помощь, вспоминая твое оружие, которым ты сам советуешь мне сражаться в подобном положении. Часто я хотел просить у тебя содействия, но опасался, что то, о чем я хочу просить, можно принять за повод к упреку... Объясни мне, откуда взялся этот потоп, который все затопил, и что люди могут сделать, чтобы восстать из этого» (Там же, 26—32).
Узы интеллектуальной дружбы связывали Димитрия Кидониса с митрополитом Нилом Кавасилой, у которого он учился с детских лет вместе с его племянником Николаем, ставшим ему близким другом. Вспоминая о своем первом учителе, Димитрий Кидонис писал: «Со дней моей юности он был моим единомышленником в такой степени, что стремился превзойти воспеваемые образцы дружбы в своем отношении ко мне. Я понимал дружеское отношение этого человека и хотел доказать свою дружбу не меньше, чем он...». Основой дружбы становилась' атмосфера интеллектуальности, когда учитель стремится расти вместе с учеником. Их роднила радость познания и открытия нового. Это уже не просто почтительность и восхищение одного и снисходительное покровительство другого, но созвучцое чувство обоюдной интеллектуальной близости. Димитрий Кидонис писал в «Апологии I» о Ниле Кавасиле: «В своем росте я учился вместе с ним и мы сообща направляли свои усилия на науки» (28, 391. 11 —18).
В письме, относящемся приблизительно к 1356 г., Димитрий Кидонис, воздав должное мудрости и добродетелям своего учителя, обратился к нему с просьбой помочь разобраться в вопросах латинской теологии. Склоняясь все больше к признанию значимости заслуг латинян в философии, Димитрий Кидонис надеялся в споре с уважаемым им человеком понять, в чем состоят достоинства или ошибки латинских теологов. Он писал Нилу: «...Сочинения некоторых наших соотечественников против латинян свидетельствуют скорее о тенденции обвинять, чем о попытке аргументировать» (16, № 378. 29—30). Ученик надеялся на искусство учителя вести дискуссию и его глубокое знание вопроса (Там же, 33— 34). Однако, как свидетельствуют замечания по этому поводу в «Апологии I», в этом вопросе они не нашли общего языка. Все общество оказалось разделенным спорами паламитов и латинофилов: учитель и ученик оказались в разных лагерях.
Кидонис с обидой вспоминал в «Апологии», как он, стоящий на перепутье в вопросе об основе разногласий между западной и восточной церквами, не получил от Нила желанной поддержки: «Я рассказал ему о хаосе в собственной душе, сказал, что говорили люди, которых я спрашивал, и что среди них не было никого, кто дал бы опору моему духу и что, напротив, мои колебания существуют, как и прежде. Я просил у него лекарства для моей больной души» (28, 391. 19—22). Учитель, на которого Кидонис возлагал надежды, стал склонять его к молчанию, которое бы позволило Кидонису не испортить отношения с двором и императором. Поскольку Димитрий Кидонис не принял предложенную учителем позицию лавирования и замалчивания своей точки зрения, пути их разошлись. Нил Кавасила стал публично критиковать позицию бывшего ученика. Кидонис считал, что «он делал это из опасения подвергнуться из-за его дружбы... аналогичным подозрениям» в предательстве (Там же, 392.40—42). Когда Нил выступил с защитой точки зрения, противоположной позиции Кидониса, последний дал следующую характеристику этому научному труду: «...Он хотел помочь убожеству мыслей красивыми словами, закругленными периодами, чередованием способов изложения и неожиданными стилистическими новшествами, короче говоря, аттической изысканностью, я старался... сделать оскорбления более приятными... Для меня... это краснобайство и многословие... не содержало ничего полезного: слова звучали у меня в ушах, в рассудок же из этого ничего не проникало... Он задвинул истину на задний план изысканностью речи...» (Там же, 393. 63—69). Разумеется, такой финал «ученой дружбы» довольно редок, но причина для разрыва была очень серьезной: предательство учителем своего ученика.